(+)-methyl {(1S,1'R)-1-(1'-chloroethyl)-3-[(5-(2-(N,N-dimethylamino)ethoxy)indol-2-yl)carbonyl]-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-5-yl}-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronate | 1045730-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-methyl {(1S,1'R)-1-(1'-chloroethyl)-3-[(5-(2-(N,N-dimethylamino)ethoxy)indol-2-yl)carbonyl]-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-5-yl}-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronate
• CAS: 1045730-26-4
• 化学式: C₄₀H₄₄ClN₃O₁₂
• 分子量: 794.255
• InChiKey: AGDNEYSNKABNAX-LHEBDDPBSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl {(1S,1'R)-1-(1'-chloroethyl)-3-[(5-(2-(N,N-dimethylamino)ethoxy)indol-2-yl)carbonyl]-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-5-yl}-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(-)-methyl {(1S,1'R)-1-(1'-chloroethyl)-3-[(5-(2-(N,N-dimethylamino)ethoxy)indol-2-yl)carbonyl]-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-5-yl}-β-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  基于双霉素的前药，用于癌症前药的单药治疗。

  摘要：

  描述了基于细胞毒性抗生素双卡霉素SA（1）的新型前药的合成和生物学评估，该药物可使用前药单一疗法（PMT）选择性治疗癌症。用葡糖醛酸苄基酯三氯乙酰亚氨酸酯9b转化苯酚8，然后与DMAI x HCl（10）反应，得到葡糖醛酸苷11b，将其脱保护得到所需的含有葡糖醛酸酸部分的前药4a。另外，制备具有葡糖醛酸甲酯单元的前药4b。葡萄糖醛酸苷的细胞毒性使用HTCFA测定法确定，IC（50）值对于4a为610 nM，对于4b为3300 nM。在存在β-葡萄糖醛酸苷酶的情况下，4a表示的IC（50）值为0.9 nM，4b的表示为2.1 nM，导致QIC（50）的值对于4a约为700，对于4b约为1600。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.009
• 作为产物：
  描述：

  、 5-<2-(dimethylamino)ethoxy>-1H-indole-2-carboxylic acid hydrochloride 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以109 mg的产率得到(+)-methyl {(1S,1'R)-1-(1'-chloroethyl)-3-[(5-(2-(N,N-dimethylamino)ethoxy)indol-2-yl)carbonyl]-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-5-yl}-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  基于双霉素的前药，用于癌症前药的单药治疗。

  摘要：

  描述了基于细胞毒性抗生素双卡霉素SA（1）的新型前药的合成和生物学评估，该药物可使用前药单一疗法（PMT）选择性治疗癌症。用葡糖醛酸苄基酯三氯乙酰亚氨酸酯9b转化苯酚8，然后与DMAI x HCl（10）反应，得到葡糖醛酸苷11b，将其脱保护得到所需的含有葡糖醛酸酸部分的前药4a。另外，制备具有葡糖醛酸甲酯单元的前药4b。葡萄糖醛酸苷的细胞毒性使用HTCFA测定法确定，IC（50）值对于4a为610 nM，对于4b为3300 nM。在存在β-葡萄糖醛酸苷酶的情况下，4a表示的IC（50）值为0.9 nM，4b的表示为2.1 nM，导致QIC（50）的值对于4a约为700，对于4b约为1600。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.009