methyl (αR,2R,3S,4R,6S)-tetrahydro-α,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-{4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-tetrahydro-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl]butyl}-2H-pyran-4-acetate | 745032-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (αR,2R,3S,4R,6S)-tetrahydro-α,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-{4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-tetrahydro-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl]butyl}-2H-pyran-4-acetate
• CAS: 745032-92-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₁₀
• 分子量: 422.473
• InChiKey: DETKKASGUTYLKT-YWDLCYQRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (αR,2R,3S,4R,6S)-tetrahydro-α,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-{4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-tetrahydro-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl]butyl}-2H-pyran-4-acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(αR,2R,3S,4R,6S)-tetrahydro-α,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-{4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-tetrahydro-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl]butyl}-2H-pyran-4-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯X的新的不可水解模拟物及其与P-选择素的结合亲和力

  摘要：

  维悌希（2的烯化小号，3 - [R，5小号，6 - [R）-5-（乙酰氧基） -四氢- 6 - [（甲氧基甲氧基）甲基] -3-（苯硫基） - 2- ħ吡喃-2-乙醛（（ +）- 10）与{2-[（2 S，3 R，4 R，5 R，6 S）-四氢-3,4,5-三（甲氧基甲氧基）-6-甲基-2 H-吡喃-2 -（基）乙基}三苯基碘化（（（-）- 11）得到（Z）-烯烃衍生物（+）- 12，将其转化为（αR，2 R，3 S，4 R，5 R，6 S）-四氢-α，3-二羟基-2-（羟甲基）-5-（苯硫基）-6-{（2 Z）-4-[[2 S，3 S，4 R，5 S，6 S）-四氢-3,4,5-三羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-基]丁-2-烯基} 2 H-吡喃-4-乙酸（8），（αR，2 R，3 S，4 R，6 S）-四氢-α，3-二羟基-2-（羟甲基）-6- {4-[（2 S，3 S，4 R，5 S，6小号）

  DOI：

  10.1002/hlca.200490096
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (αR,2R,4S,5R,6S)-tetrahydro-α-hydroxy-2-[(methoxymethoxy)methyl]-3-oxo-5-(phenylthio)-6-{(2Z)-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-tetrahydro-3,4,5-tris(methoxymethoxy)-6-methyl-2H-pyran-2-yl]but-2-enyl}-2H-pyran-4-acetate 在 镍 氯化亚砜 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl (αR,2R,3S,4R,6S)-tetrahydro-α,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-{4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-tetrahydro-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl]butyl}-2H-pyran-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯X的新的不可水解模拟物及其与P-选择素的结合亲和力

  摘要：

  维悌希（2的烯化小号，3 - [R，5小号，6 - [R）-5-（乙酰氧基） -四氢- 6 - [（甲氧基甲氧基）甲基] -3-（苯硫基） - 2- ħ吡喃-2-乙醛（（ +）- 10）与{2-[（2 S，3 R，4 R，5 R，6 S）-四氢-3,4,5-三（甲氧基甲氧基）-6-甲基-2 H-吡喃-2 -（基）乙基}三苯基碘化（（（-）- 11）得到（Z）-烯烃衍生物（+）- 12，将其转化为（αR，2 R，3 S，4 R，5 R，6 S）-四氢-α，3-二羟基-2-（羟甲基）-5-（苯硫基）-6-{（2 Z）-4-[[2 S，3 S，4 R，5 S，6 S）-四氢-3,4,5-三羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-基]丁-2-烯基} 2 H-吡喃-4-乙酸（8），（αR，2 R，3 S，4 R，6 S）-四氢-α，3-二羟基-2-（羟甲基）-6- {4-[（2 S，3 S，4 R，5 S，6小号）

  DOI：

  10.1002/hlca.200490096