(1R,4S,5R,6R)-5,6-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid | 682811-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,4S,5R,6R)-5,6-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• CAS: 682811-85-4
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₅Si₂
• 分子量: 415.677
• InChiKey: WIUCDCDWFDCRKY-SSHHRWTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R,6R)-5,6-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(1R,3S,4R,5R)-1-amino-4,5-dihydroxycyclopentane-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （1 R，3 S，4 R，5 R）-1-氨基-4,5-二羟基环戊烷-1,3-二羧酸的对映选择性全合成。完全醛醇化获得羧酮糖衍生物

  摘要：

  利用1-甘油醛4作为手性来源，从甲硅烷氧基吡咯3以15个线性步骤完成了对环戊烷二羧酸氨基酸1的对映选择性合成，这是一种新型的刚性且功能化的1-谷氨酸类似物。合成的关键步骤是三个连续的基于羟醛的碳-碳键形成反应：两次交叉的乙烯基羟醛加成（2 + 3 → 8和4 + 5 → 10 + 11）和一次分子内甲硅烷基化的羟醛化（6 → 7））。顺便，（2的短合成小号）-2- hydroxymethylglutamic酸（16）和它的（2 - [R ）-对映体ENT - 16，一种有效的代谢型谷氨酸受体激动剂，已经实现。

  DOI：

  10.1021/jo035846a
• 作为产物：
  描述：

  2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]-2-[(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]-1-hydroxymethyl]-5-oxo-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 ruthenium(IV) oxide 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氨 、 水 、 sodium 、 草酸 、 silica gel 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 various solvents 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (1R,4S,5R,6R)-5,6-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （1 R，3 S，4 R，5 R）-1-氨基-4,5-二羟基环戊烷-1,3-二羧酸的对映选择性全合成。完全醛醇化获得羧酮糖衍生物

  摘要：

  利用1-甘油醛4作为手性来源，从甲硅烷氧基吡咯3以15个线性步骤完成了对环戊烷二羧酸氨基酸1的对映选择性合成，这是一种新型的刚性且功能化的1-谷氨酸类似物。合成的关键步骤是三个连续的基于羟醛的碳-碳键形成反应：两次交叉的乙烯基羟醛加成（2 + 3 → 8和4 + 5 → 10 + 11）和一次分子内甲硅烷基化的羟醛化（6 → 7））。顺便，（2的短合成小号）-2- hydroxymethylglutamic酸（16）和它的（2 - [R ）-对映体ENT - 16，一种有效的代谢型谷氨酸受体激动剂，已经实现。

  DOI：

  10.1021/jo035846a