(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-3-acetylamino-6-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propionic acid tert-butyl ester | 944065-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-3-acetylamino-6-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 944065-12-7
• 化学式: C₃₈H₅₉N₃O₂₀
• 分子量: 877.895
• InChiKey: PQOXQAIBUAFVCR-LPJAFFETSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-3-acetylamino-6-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propionic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-Amino-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-3-acetylamino-6-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  糖基糖基化和2-硝基糖基连接，强大的组合，用于粘蛋白核心结构合成

  摘要：

  具有大的6- O- TIPS保护作用的3，4- O-未保护的半乳糖衍生物（化合物2）可以被O-（吡喃半乳糖基）三氯乙酰亚氨酸盐区域选择性地3- O-糖基化。根据保护基的模式，立体选择性地获得α-和β-连接的二糖。以O-（2-叠氮基-2-脱氧葡萄糖吡喃基）三氯乙酰亚氨酸酯为供体（化合物10A），对2和6- O进行糖基化-未保护的半乳糖衍生物在乙腈中仅作为溶剂分别引至β（1-3）-和β（1-6）连接的二糖。糖的半乳糖部分硝化，然后通过迈克尔型添加丝氨酸和苏氨酸衍生物（7a，b）安装了α-半乳糖构型，因此很容易提供O-糖基氨基酸结构单元，用于将核1，核2，核3，核6和核8结构掺入糖肽中。2-硝基半乳糖和2-硝基葡糖衍生物也可以成功地通过迈克尔型加成以重复方式成功地用于糖苷键的形成，从而提供了相应的核心5，核心7和核心6构件。在这种方法中，高度立体选择性的糖苷键的形成仅基于2-型硝基糖的硝基-烯醇

  DOI：

  10.1021/jo061670b
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-6-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid tert-butyl ester 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以0.0602 g的产率得到(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-3-acetylamino-6-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖基糖基化和2-硝基糖基连接，强大的组合，用于粘蛋白核心结构合成

  摘要：

  具有大的6- O- TIPS保护作用的3，4- O-未保护的半乳糖衍生物（化合物2）可以被O-（吡喃半乳糖基）三氯乙酰亚氨酸盐区域选择性地3- O-糖基化。根据保护基的模式，立体选择性地获得α-和β-连接的二糖。以O-（2-叠氮基-2-脱氧葡萄糖吡喃基）三氯乙酰亚氨酸酯为供体（化合物10A），对2和6- O进行糖基化-未保护的半乳糖衍生物在乙腈中仅作为溶剂分别引至β（1-3）-和β（1-6）连接的二糖。糖的半乳糖部分硝化，然后通过迈克尔型添加丝氨酸和苏氨酸衍生物（7a，b）安装了α-半乳糖构型，因此很容易提供O-糖基氨基酸结构单元，用于将核1，核2，核3，核6和核8结构掺入糖肽中。2-硝基半乳糖和2-硝基葡糖衍生物也可以成功地通过迈克尔型加成以重复方式成功地用于糖苷键的形成，从而提供了相应的核心5，核心7和核心6构件。在这种方法中，高度立体选择性的糖苷键的形成仅基于2-型硝基糖的硝基-烯醇

  DOI：

  10.1021/jo061670b

文献信息

• Nitroglycal Concatenation: A Broadly Applicable and Efficient Approach to the Synthesis of Complex O-Glycans
  作者：Gottfried A. Winterfeld、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/1521-3773(20010716)40:14<2654::aid-anie2654>3.0.co;2-l

  日期：2001.7.16

  Base-catalyzed glycosylations provide the basis for a new and general entry to the synthesis of mucin-type O-glycans. The desired α-linked 2-acetamidoglycosyl amino acids B are accessible selectively starting from glycals of type A. Fmoc=9-fluorenylmethoxycarbonyl.