(E)-3-((1'S,2'S)-1'-hydroxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)acrylaldehyde | 951319-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-((1'S,2'S)-1'-hydroxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)acrylaldehyde
• CAS: 951319-44-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: OSIZDPLSADIXMA-XSLXFGENSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((1'S,2'S)-1'-hydroxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)acrylaldehyde 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以0.8 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脱落酸8'-羟化酶的不对称配体结合。

  摘要：

  脱落酸（ABA）是一种植物胁迫激素，其分子中具有手性中心（C1'），在化学合成过程中产生对映异构体（1'S）-（+）-ABA和（1'R）-（-）-ABA 。ABA 8'-羟化酶（CYP707A）是植物ABA分解代谢中的主要和关键P450酶，催化天然存在的（1'S）-（+）-对映体，而不能识别天然不存在的（1'R）- （-）-对映体，可作为底物或抑制剂。在这里我们报告结构的ABA类似物（AHI1），尽管与ABA的立体结构相似，但其两个对映体均与重组拟南芥CYP707A3结合。AHI1与ABA的区别在于六元环中不存在侧链甲基（C6），也不存在α，β-不饱和羰基（C2'C3'-C4'O）。为了探索哪个部分负责通过CYP707A3进行不对称结合，我们合成并测试了缺少每个部分的ABA类似物。以（1'R，2'R）-（-）-2'，3'-dihydro-4'-deoxo-ABA（K （I）= 0.45 m

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.010
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-5-((1S,6S)-1-Hydroxy-2,2,6-trimethyl-cyclohexyl)-penta-2,4-dienoic acid 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到(E)-3-((1'S,2'S)-1'-hydroxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  脱落酸8'-羟化酶的不对称配体结合。

  摘要：

  脱落酸（ABA）是一种植物胁迫激素，其分子中具有手性中心（C1'），在化学合成过程中产生对映异构体（1'S）-（+）-ABA和（1'R）-（-）-ABA 。ABA 8'-羟化酶（CYP707A）是植物ABA分解代谢中的主要和关键P450酶，催化天然存在的（1'S）-（+）-对映体，而不能识别天然不存在的（1'R）- （-）-对映体，可作为底物或抑制剂。在这里我们报告结构的ABA类似物（AHI1），尽管与ABA的立体结构相似，但其两个对映体均与重组拟南芥CYP707A3结合。AHI1与ABA的区别在于六元环中不存在侧链甲基（C6），也不存在α，β-不饱和羰基（C2'C3'-C4'O）。为了探索哪个部分负责通过CYP707A3进行不对称结合，我们合成并测试了缺少每个部分的ABA类似物。以（1'R，2'R）-（-）-2'，3'-dihydro-4'-deoxo-ABA（K （I）= 0.45 m

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.010