methyl (L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1→3)-2-O-benzoyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 4-O-phosphoric acid | 1520095-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1→3)-2-O-benzoyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 4-O-phosphoric acid
• CAS: 1520095-11-7
• 化学式: C₂₂H₃₃O₁₇P
• 分子量: 600.468
• InChiKey: JRHZCWVFZAXXOZ-PIDMDBSLSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1→3)-2-O-benzoyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 4-O-phosphoric acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 137.0h， 以79%的产率得到Methyl 3-O-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 4-sodium phosphate
  参考文献：
  名称：

  基于 6,7-O-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基保护基的区域选择性裂解的 4-O-磷酸化 l-甘油-d-甘露糖-庚糖基脂多糖核心寡糖的聚合合成

  摘要：

  许多革兰氏阴性菌的结构上保守的脂多糖芯区域由含有4-三糖的ö磷酸化的升-甘油基- d -甘露-heptose（升，d -Hep）单元，其充当配体抗体和凝集素。二糖 Glc-(1→3)-Hep4P Hep-(1→3)-Hep4P 和 Hep-(1→7)-Hep4P 和支链三糖 Glc-(1→3)-[Hep-(1→7) ]-Hep4P 分别由甲基吡喃庚糖苷受体合成，步骤少于 10 步。合成策略基于在庚糖的 4 位提前引入磷酸三酯，然后区域选择性地打开 6,7- O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷-1,3-二基) 基团允许直接进入第 7 位的糖基化。全苄基化N-苯基三氟乙酰亚胺葡萄糖基和庚糖基衍生物作为 α-选择性糖基供体。

  DOI：

  10.1021/jo402312x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2,3,4,6,7-penta-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1→3)-2-O-benzoyl-4-O-dibenzyloxyphosphoryl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到methyl (L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1→3)-2-O-benzoyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 4-O-phosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  基于 6,7-O-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基保护基的区域选择性裂解的 4-O-磷酸化 l-甘油-d-甘露糖-庚糖基脂多糖核心寡糖的聚合合成

  摘要：

  许多革兰氏阴性菌的结构上保守的脂多糖芯区域由含有4-三糖的ö磷酸化的升-甘油基- d -甘露-heptose（升，d -Hep）单元，其充当配体抗体和凝集素。二糖 Glc-(1→3)-Hep4P Hep-(1→3)-Hep4P 和 Hep-(1→7)-Hep4P 和支链三糖 Glc-(1→3)-[Hep-(1→7) ]-Hep4P 分别由甲基吡喃庚糖苷受体合成，步骤少于 10 步。合成策略基于在庚糖的 4 位提前引入磷酸三酯，然后区域选择性地打开 6,7- O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷-1,3-二基) 基团允许直接进入第 7 位的糖基化。全苄基化N-苯基三氟乙酰亚胺葡萄糖基和庚糖基衍生物作为 α-选择性糖基供体。

  DOI：

  10.1021/jo402312x