(1S,7S,10R)-6,6,10-trimethyltricyclo[5.3.1.0^4,11]undec-4-en-3-one | 1481650-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,7S,10R)-6,6,10-trimethyltricyclo[5.3.1.0^4,11]undec-4-en-3-one
• CAS: 1481650-79-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: BEOBZTQUGCEIKV-WCABBAIRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7S,10R)-6,6,10-trimethyltricyclo[5.3.1.0^4,11]undec-4-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到(1S,7S,8R)-2,2,8-trimethyltricyclo[5,3,1,0^4,11]undec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Presilphiperfolan-8-ol: Construction of the Tricyclo[5.3.1.0^4,11]undecane Framework Utilizing Intramolecular Aldol Condensation and McMurry Coupling

  摘要：

  通过分子内醛醇缩合和 McMurry 偶联，从 (+)-pulegone 通过五步工艺获得的两种二酮化合物构建了三环[5.3.1.04,11]十一烷-8-醇、三环倍半萜醇的三环[5.3.1.04,11]十一烷框架。这种合成路线不需要使用任何保护基团。

  DOI：

  10.1246/cl.130394
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7S,10R)-6,6,10-trimethylbicyclo[5.3.1]undecane-3,11-dione 在 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(1S,7S,10R)-6,6,10-trimethyltricyclo[5.3.1.0^4,11]undec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Presilphiperfolan-8-ol: Construction of the Tricyclo[5.3.1.0^4,11]undecane Framework Utilizing Intramolecular Aldol Condensation and McMurry Coupling

  摘要：

  通过分子内醛醇缩合和 McMurry 偶联，从 (+)-pulegone 通过五步工艺获得的两种二酮化合物构建了三环[5.3.1.04,11]十一烷-8-醇、三环倍半萜醇的三环[5.3.1.04,11]十一烷框架。这种合成路线不需要使用任何保护基团。

  DOI：

  10.1246/cl.130394