| 915310-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• CAS: 915310-73-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₇
• 分子量: 270.239
• InChiKey: GDVKLDBWXCDRJW-RTYJURIHSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 甲烷磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-oxa-noradamantane derivative, an aesthetically pleasing ‘oxa-basket’

  摘要：

  A simple protocol for the synthesis of an aesthetically pleasing 'oxa-basket' (5-methoxy-2,8,13-trioxapentacyclo[7.2.1.1.(5,12)0.(4,11)0(6,10)]tridecane-3,7-dione), possessing 9-oxa-noradamantane core, is described. The readily available diquinane based dichloro bis-gamma-lactone precursor upon treatment with MeSO3H furnished dichloro 'oxa-basket' which was dechlorinated using TBTH/AIBN to obtain the title compound. The key role of the chlorines was demonstrated by replacement with hydrogen or allyl substituents which redirects the cascade to simple hydrolysis products. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.143
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种有效的合成基于二喹烷的双-γ-内酯

  摘要：

  报道了从三环衍生物9开始的基于二喹烷的构象约束对称双-γ-内酯的两种非对映异构体的有效立体选择性合成。关键步骤涉及通过二酮的原位形成水合物形成环氧化物的分子内开环，从而导致四环半缩醛10，这在碱性过氧化氢裂解条件下直接导致外-羟基双-γ-内酯衍生物2和4。。通过氢氧化锂介导的S N转化为内羟基双γ-内酯衍生物1和3二甲磺酸酯7中的2个置换，或更快速地，通过偏苯三酸酯21通过碱性H 2 O 2介导的裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.092

文献信息

• Triethylamine–Mesyl Chloride/Thionyl Chloride: A Reagent for Hydrodebromination of Diquinane-Based α-Bromo-γ-Lactones
  作者：Faiz Khan、Chintada Rao

  DOI：10.1055/s-0034-1378843

  日期：——

  triethylamine and mesyl chloride is reported. Both mesyl chloride and triethylamine are essential for the debromination process. The reduction is proposed to proceed through halophilic substitution of electrophilic bromine. The source of the halophile in this reaction is believed to be triethyl(mesyl)ammonium chloride. The nonoccurrence of debromination in dibromo bis-γ-lactones with tosyl chloride and triethylamine

  摘要 据报道在三乙胺和甲磺酰氯存在下四环二溴代双-γ-内酯的选择性脱溴。甲磺酰氯和三乙胺对于脱溴过程都是必不可少的。建议通过亲电子溴的卤代取代进行还原。据认为，该反应中的嗜盐菌的来源是氯化三乙基（甲磺酰基）铵。在二溴双-γ-内酯中不存在以甲苯磺酰氯和三乙胺为试剂的脱溴现象，这表明在反应过程中形成良好离解的氯离子源是必要的。此外，还通过使用吡啶-亚硫酰氯作为试剂实现对二溴代双-γ-内酯的选择性脱溴。或者， 据报道在三乙胺和甲磺酰氯存在下四环二溴代双-γ-内酯的选择性脱溴。甲磺酰氯和三乙胺对于脱溴过程都是必不可少的。建议通过亲电子溴的卤代取代进行还原。据认为，该反应中的嗜盐菌的来源是氯化三乙基（甲磺酰基）铵。在二溴双-γ-内酯中不存在以甲苯磺酰氯和三乙胺为试剂的脱溴现象，这表明在反应过程中形成良好离解的氯离子源是必要的。此外，还通过使用吡啶-亚硫酰氯作为试剂实现对二溴代双-γ-内酯的选择性脱溴。或者，