13-Dehydropaniculatin | 73925-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 13-Dehydropaniculatin
• CAS: 73925-50-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: BVTKZTDSSPGWQL-NXVMQKRNSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-Dehydropaniculatin 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(3R,4aS,6S,6aR,6bS,10aS,11aS)-6-hydroxy-3,9-dimethyltetradecahydro-1H-benzo[3a,4]pentaleno[2,1-c]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  四环二喹烷石松碱 (+)-Paniculatine、(-)-Magellanine 和 (+)-Magellaninone 的统一全合成

  摘要：

  三种四环二喹烷石松全合成的统一路线生物碱 (+)-paniculatine、(-)-magellanine 和 (+)-magellaninone 基于来自高级四环常见中间体的后期多样化转化，在 13-14 个整体步骤中完成。在已建立的合成中，两个五元环的快速形成是通过酮-羰基和酯-羰基的分子内还原偶联以及醛衍生烯胺的有机催化分子内迈克尔加成到具有令人满意的氧化还原和阶梯经济和出色的立体选择性，提供了具有多个致密立体中心的必要三环碳骨架，并且分子内还原胺化最终提供了必要的哌啶环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00871
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以136 mg的产率得到13-Dehydropaniculatin
  参考文献：
  名称：

  四环二喹烷石松碱 (+)-Paniculatine、(-)-Magellanine 和 (+)-Magellaninone 的统一全合成

  摘要：

  三种四环二喹烷石松全合成的统一路线生物碱 (+)-paniculatine、(-)-magellanine 和 (+)-magellaninone 基于来自高级四环常见中间体的后期多样化转化，在 13-14 个整体步骤中完成。在已建立的合成中，两个五元环的快速形成是通过酮-羰基和酯-羰基的分子内还原偶联以及醛衍生烯胺的有机催化分子内迈克尔加成到具有令人满意的氧化还原和阶梯经济和出色的立体选择性，提供了具有多个致密立体中心的必要三环碳骨架，并且分子内还原胺化最终提供了必要的哌啶环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00871