| 1262660-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• CAS: 1262660-27-4
• 化学式: C₈H₁₁N₅O₂
• 分子量: 209.208
• InChiKey: RIVRIYZUZCQAKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  131.94
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰胺 、 在 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 以66 %的产率得到2-amino-9-(2,3-dihydroxypropyl)-9H-purine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  高荧光 2-氨基嘌呤衍生物：合成、光物理表征和初步细胞毒性评估

  摘要：

  使用一种新的简单合成方法获得了高荧光的 2-氨基嘌呤 (2AP) 衍生物 2-氨基-6-氰基嘌呤。所有新化合物都表现出优于 2AP 的光物理特性，在蓝色/青色光谱区域发射，并且在使用酵母细胞的测定中几乎没有或没有毒性。这些化合物是生物系统荧光研究的重要候选物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300176

文献信息

• Versatile Synthesis of 5-Aminoimidazole-4-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Alice Dias、A. Vila-Chã、A. Costa、Daniela Cunha、Nádia Senhorães、M. Proença

  DOI：10.1055/s-0031-1289528

  日期：2011.11

  5-Amino imidazole 4-substituted carboxamidines and 4-substituted imidoyl cyanides were selectively obtained under mild experimental conditions from reaction of the easily accessible 5-amino-4-cyanoformimidoyl imidazoles with primary aliphatic and aromatic amines, ammonia, and amino acids in a one-pot reaction. When alcohols were used, the corresponding 5-aminoimidazole 4-carboximidates were isolated. An equally simple reaction occurred when the starting imidazoles were combined with water to give 5-aminoimidazole 4-acyl cyanides.

  在温和的实验条件下，通过易于获取的5-氨基-4-氰基甲酰咪唑与初级脂肪族和芳香族胺、氨和氨基酸进行一锅反应，选择性地合成了5-氨基咪唑4-取代羧基胍和4-取代咪脲氰化物。当使用醇时，分离得到了相应的5-氨基咪唑4-羧基咪唑酸酯。当起始咪唑与水结合时，同样简单的反应产生了5-氨基咪唑4-酰基氰化物。
• A Facile One-Pot Synthesis of 3-Imidazolyl 1,2,4-Triazoles and 1,2,4-Oxa­diazolones
  作者：Alice Dias、Isabel Cabral、A. Vila-Chã、Daniela Cunha、Nádia Senhorães、Sandra Nobre、Cristina Sousa、M. Proença

  DOI：10.1055/s-0030-1258820

  日期：2010.11

  5-(5-Aminoimidazol-4-yl)-1,2,4-triazol-3-ones were obtained under mild experimental conditions from 5-amino-4-(N-ethoxycarbonyl) cyanoformimidoyl imidazoles and hydrazine in a rapid one-pot reaction. When hydroxylamine hydrochloride was used, in the presence of base, the corresponding 1,2,4-oxadiazol-5-ones were isolated. An equally fast reaction occurred when 5-amino-4-(N-acetyl/benzoyl) cyanoformimidoyl imidazoles were combined with hydrazine to give 5-(5-aminoimidazol-4-yl)-1,2,4-triazoles.

  在温和的实验条件下，5-(5-氨基咪唑-4-基)-1,2,4-三氮唑-3-酮是通过5-氨基-4-(N-乙氧基碳酰基)氰乙酰亚胺咪唑和肼在快速的一锅反应中获得的。当使用氢氧化铵盐时，在碱的存在下，分离出了相应的1,2,4-噁二唑-5-酮。当5-氨基-4-(N-乙酰/苯甲酰)氰乙酰亚胺咪唑与肼结合时，也发生了同样快速的反应，生成5-(5-氨基咪唑-4-基)-1,2,4-三氮唑。
• N1- and C6-substituted adenines: a regioselective and efficient synthesis
  作者：Nádia Senhorães、A. Luísa Costa、Deolinda I. Silva、M. Fernanda Proença、Alice M. Dias

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.063

  日期：2013.11

  New and efficient methods for the synthesis of N1-substituted and C6-substitued adenines were developed from the easily accessible 5-aminoimidazole-4-carboxamidines. Condensation of these compounds with triethyl orthoformate led to the selective synthesis of the N1-substituted adenines. Regioselective preparation of C6-substituted adenines could be accomplished when the same precursors were combined

  新的和为N1取代和C6-取代的腺嘌呤的合成有效的方法是从容易获得5-氨基咪唑-4-甲甲脒显影。的缩合这些化合物与原甲酸三乙酯导致N1取代的腺嘌呤的选择性合成。当相同的前体与二甲基甲酰胺二乙基缩醛组合C6取代的腺嘌呤的区域选择性制备可以实现。这些C6取代的腺嘌呤也可以从N1取代的腺嘌呤通过迪姆罗重排在二甲基胺的存在下获得。