β-Isobutylamino-zimtsaeure-ethylester | 19072-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: β-Isobutylamino-zimtsaeure-ethylester
• CAS: 19072-24-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: BOGZLRBWQKFKRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Isobutylamino-zimtsaeure-ethylester 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的多个C–H键活化和氧化环合反应合成多杂芳族化合物

  摘要：

  由于其电和光化学特性，多杂芳族化合物是潜在的光电共轭材料。过渡金属催化的多个C–H活化和顺序的氧化环化使这些化合物可以从容易获得的起始原料中快速组装。用铑催化的β-烯胺酯或4-氨基香豆素与内部炔烃的级联氧化环氧化法可得到这些化合物，具有多个C–H / N–H键裂解和一个连续的C–C / C–N键形成锅。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02510

文献信息

• Chiral Lewis Base Catalyzed Highly Enantioselective Reduction of N-Alkyl β-Enamino Esters with Trichlorosilane and Water
  作者：Xinjun Wu、Yang Li、Chao Wang、Li Zhou、Xiaoxia Lu、Jian Sun

  DOI：10.1002/chem.201003105

  日期：2011.3.1

  of a chiral Lewis base catalyst 2, the supposedly moisture‐unfriendly reduction system with trichlorosilane was found to be highly efficient and enantioselective when using water as an additive. For the first time, this method enables the reduction of a broad range of N‐alkyl β‐enamino esters 1 to give N‐alkyl β‐amino esters 3 in good to high yields and with excellent enantioselectivities (see scheme)

  首先，测试水！在手性路易斯碱催化剂2的存在下，发现当使用水作为添加剂时，据说具有三氯硅烷的水分不友好的还原体系是高效且对映选择性的。对于第一次，这种方法使得大范围的还原Ñ烷基β-烯酯1，得到ñ -烷基β-氨基酯3以良好至高产率和具有优异的对映选择性（参见方案）。