4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1418284-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1418284-29-3
• 化学式: C₄₁H₄₈O₁₆
• 分子量: 796.823
• InChiKey: GKKXMWHNYAGWQG-GXXFKSJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  190.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-β-D-fucopyranoside 、 4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-fucopyranosyl-(1→3)]-2,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用一锅糖基化策略从海洋海鞘微cos合成新的鞘糖脂

  摘要：

  合成了一种新的中性糖鞘脂，发现于小cos中，含有β- d -Gal p（1→4）[α- d -Fuc p-（1→3）]β- d -Glc p-（1→）Cer基序。使用三甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸酯（TMSOTf）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）/三氟甲烷磺酸（TfOH）作为促进剂合成三糖衍生物。通过有效的一锅糖基化策略实现了合成。这是使用Boons等人的方法进行的单罐糖基化策略的第一个报告。用于合成天然产物。三糖衍生物19和神经酰胺衍生物的偶联TMSOTf的20提供了糖鞘脂衍生物21。完全保护的糖苷被去保护得到目标糖鞘脂2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.023
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-3-O-allyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用一锅糖基化策略从海洋海鞘微cos合成新的鞘糖脂

  摘要：

  合成了一种新的中性糖鞘脂，发现于小cos中，含有β- d -Gal p（1→4）[α- d -Fuc p-（1→3）]β- d -Glc p-（1→）Cer基序。使用三甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸酯（TMSOTf）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）/三氟甲烷磺酸（TfOH）作为促进剂合成三糖衍生物。通过有效的一锅糖基化策略实现了合成。这是使用Boons等人的方法进行的单罐糖基化策略的第一个报告。用于合成天然产物。三糖衍生物19和神经酰胺衍生物的偶联TMSOTf的20提供了糖鞘脂衍生物21。完全保护的糖苷被去保护得到目标糖鞘脂2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.023