4-boronocinnamic acid | 1572048-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-boronocinnamic acid
• CAS: 1572048-91-9
• 化学式: C₉H₉BO₄
• 分子量: 191.168
• InChiKey: IEMLKNHGGSYOMP-LMANFOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-aminopropyloxyiminoethylidene-13,17-bis[(N,N-dicarboxymethyl)carbamoylethyl]-3-ethenyl-7-hydroxyl-2,7,12,18-tetramethylporphyrin tetramethyl ester 、 4-boronocinnamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到13,17-bis[(N,N-dicarboxymethyl)carbamoylethyl]-8-{[4-(dihydroxyboranyl)phenyl]prop-2-enylcarbonyl}aminopropyloxyiminoethylidene-3-ethenyl-7-hydroxyl-2,7,12,18-tetramethylporphyrin tetramethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型含硼二氢卟酚衍生物作为癌症光动力治疗和硼中子俘获治疗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  新含硼卟衍生物9和13作为用于光动力二者疗法（PDT）和癌症硼中子俘获治疗（BNCT）剂从photoprotoporphyrin IX二甲酯（合成2）和升-4硼-苯丙氨酸-相关的化合物。在荷瘤小鼠中研究了9和13的体内生物分布和清除率。化合物13在肿瘤组织中达到最大积累的时间是化合物9的四分之一，并且化合物13在注射后24小时内显示出与正常组织的快速清除。使用13的PDT的体内治疗功效通过在注射13的3小时后用660 nm发光二极管辐射测量荷瘤小鼠的肿瘤生长率来评估肿瘤的表达。PDT使用13可以显着抑制肿瘤的生长。这些结果表明13可能是癌症PDT和BNCT的良好候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.054