N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-6-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ5-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-α-D-mannopyranosyl]-L-threonine | 1332643-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-6-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ5-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-α-D-mannopyranosyl]-L-threonine
• CAS: 1332643-78-3
• 化学式: C₆₃H₇₆N₃O₃₀P
• 分子量: 1386.27
• InChiKey: MVEUAKMSOHZWTK-RCNJPKGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  97.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  418.07
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  29.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-6-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ5-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-α-D-mannopyranosyl]-L-threonine 在 1-[bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium-3-oxide hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4R,5S,6S)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[(2-acetamidoacetyl)amino]propanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoyl]amino]-4-[(2S)-2-[[(2S,3R)-1-[[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-4-oxobutan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  来自 α-Dystroglycan 的不寻常磷酸糖肽的合成、结构和生物合成研究

  摘要：

  α-dystroglycan (α-DG) 的异常糖基化导致与细胞外基质相互作用的丧失，并且是多种疾病发病机制的核心。为了检查 α-DG 的蛋白质糖基化，已经开发了一种简便的合成方法，用于通过适当保护的磷酸甘露糖苷与 Fmoc 保护的苏氨酸衍生物偶联的策略，制备源自 α-DG 的罕见磷酸化 O-甘露糖基糖肽，随后将所得衍生物用于使用对酸敏感的 Sieber 酰胺树脂的自动固相糖肽合成。合成工作还提供了一种还原的磷酸三糖，该衍生物的 NMR 数据证实了不寻常的磷酸聚糖结构的正确结构分配。糖肽使探索调节关键聚糖加工的因素成为可能。已确定具有 6-磷酸-O-甘露糖残基的糖肽不是酶 POMGnT1 作用的受体，POMGnT1 将 β(1,2)-GlcNAc 连接到 O-甘露糖基部分，而未磷酸化的衍生物很容易延伸通过酶。这一发现暗示了确定 O-聚糖结构命运的特定事件序列。还发现 POMGnT1 的活

  DOI：

  10.1021/ja205473q
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-6-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ5-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-α-D-mannopyranosyl]-L-threonine allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-6-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ5-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-α-D-mannopyranosyl]-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  来自 α-Dystroglycan 的不寻常磷酸糖肽的合成、结构和生物合成研究

  摘要：

  α-dystroglycan (α-DG) 的异常糖基化导致与细胞外基质相互作用的丧失，并且是多种疾病发病机制的核心。为了检查 α-DG 的蛋白质糖基化，已经开发了一种简便的合成方法，用于通过适当保护的磷酸甘露糖苷与 Fmoc 保护的苏氨酸衍生物偶联的策略，制备源自 α-DG 的罕见磷酸化 O-甘露糖基糖肽，随后将所得衍生物用于使用对酸敏感的 Sieber 酰胺树脂的自动固相糖肽合成。合成工作还提供了一种还原的磷酸三糖，该衍生物的 NMR 数据证实了不寻常的磷酸聚糖结构的正确结构分配。糖肽使探索调节关键聚糖加工的因素成为可能。已确定具有 6-磷酸-O-甘露糖残基的糖肽不是酶 POMGnT1 作用的受体，POMGnT1 将 β(1,2)-GlcNAc 连接到 O-甘露糖基部分，而未磷酸化的衍生物很容易延伸通过酶。这一发现暗示了确定 O-聚糖结构命运的特定事件序列。还发现 POMGnT1 的活

  DOI：

  10.1021/ja205473q