| 101727-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• CAS: 101727-42-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: CRCQJDKQZMGELN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 溶剂黄146 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到4-(benzoyloxy)-8-(4-methylphenylsulfonamido)quinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  在喹啉 N-氧化物的 C-8 位置区域选择性引入杂原子：使用 N-氧化物作为垫脚石的远程 C-H 激活

  摘要：

  本文报道了金属催化的 8 位喹啉 N-氧化物的区域选择性 CH 官能化：分别使用铑和铱催化系统开发了直接碘化和酰胺化。酰胺化的机理研究表明，独特的区域选择性是通过 N-氧化物螯合的铱环的顺利形成实现的，并且酸添加剂在决定原脱金属的速率步骤中起着关键作用。虽然这种使用 N-氧化物作为导向基团的远程 CH 活化方法可以在温和条件下很容易地应用于各种杂环底物，具有高官能团耐受性，但证明了锌喹酯（一种荧光锌指示剂）的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ja5053768