2-methylbut-3-yn-2-yl thiophene-2-carboxylate | 1351162-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylbut-3-yn-2-yl thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1351162-88-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: QUSWATUGKBZGMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbut-3-yn-2-yl thiophene-2-carboxylate 、 亚硝基苯 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以72%的产率得到methyl-2-phenyl-6-(phenylamino)-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazin-5-yl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚硝基苯与烯基金卡宾的金催化的 [3 + 3] 和 [4 + 2] 环加成反应

  摘要：

  我们报告了亚硝基苯和链烯基金类卡宾之间的两种新的正式环加成反应。我们从亚硝基苯和烯基重氮酯 1 之间的金催化 [3 + 3]-环加成反应中以令人满意的收率获得了喹啉氧化物 3。对于炔丙酯 5，其产生的金卡宾与亚硝基苯反应得到烯亚胺 8，然后是 [4 + 2]-与亚硝基苯的环加成。

  DOI：

  10.1021/ja209980d

文献信息

• Au-Catalyzed Asymmetric Polyene Cyclization and Its Application in the Total Synthesis of (+)-2-Ketoferruginol, (+)-Fleuryinol B, (+)-Salviol, and (−)-Erythroxylisin A
  作者：Tian-Lu Zheng、Chen-Yu Huo、Wen Bao、Xue-Tao Xu、Wei-Hao Dai、Fu Cheng、Dong-Sen Duan、Le-Le Yang、Xiao-Ming Zhang、Dao-Yong Zhu、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02417

  日期：2023.10.20

  shift/polyene cyclization cascade has been achieved with good enantioselectivities under the catalysis of the chiral Au(I) reagent. The synthetic utility of this method has been showcased by the catalytic asymmetric total syntheses of (+)-2-ketoferruginol, (+)-fleuryinol B, and (+)-salviol. Notably, the first enantioselective total synthesis of (−)-erythroxylisin A has also been realized in 15 steps.

  在手性 Au(I) 试剂的催化下，实现了催化不对称 1,3-酰氧基转移/多烯环化级联，具有良好的对映选择性。(+)-2-ketoferruginol、(+)-fleuryinol B 和 (+)-salviol 的催化不对称全合成展示了该方法的合成实用性。值得注意的是，(−)-erythroxylisin A 的首次对映选择性全合成也通过 15 个步骤实现。