N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(6-methylphenanthridine-8-yl)-L-alanine | 1228688-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(6-methylphenanthridine-8-yl)-L-alanine
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(6-methylphenanthridin-8-yl)-L-alanine
• CAS: 1228688-88-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: QUOCKHINDUAUCK-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(6-methylphenanthridine-8-yl)-L-alanine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(6-methylphenanthridin-8-yl)propanoyl]amino]-3-(6-methylphenanthridin-8-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有易于调节接头的新型双菲啶衍生物，研究它们与DNA的相互作用并筛选抗增殖活性

  摘要：

  通过固相肽合成制备了一系列新颖的肽桥联双菲啶衍生物以及相应的单体，从而可以轻松，快速地调节化合物的性能。新衍生物与双链DNA的相互作用高度依赖于结构，其中最有趣的是形成分子内准分子的双菲啶衍生物，其特定的荧光带对pH敏感，并且对与ds-DNA的相互作用敏感。此外，与通常的菲啶衍生物的高细胞毒性作用不同，本文研究的单体以及双菲啶衍生物在一组人类细胞系中均表现出微不足道的抗增殖活性，这使其成为有望开发新的分光光度标记的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.017
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(6-methylphenanthridine-8-yl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  菲啶修饰的酪氨酸二肽：合成和非共价结合到DNA和RNA。

  摘要：

  合成了包含两个非天然氨基酸，修饰的酪氨酸和菲啶衍生物的二肽4。通过热变性实验，荧光光谱和圆二色性研究了二肽与一系列多核苷酸的结合，包括ct-DNA，poly A poly U，poly（dAdT）2，poly dG poly dC和poly（dGdC）2。热变性实验表明，当菲啶被质子化时，pH 5.0的二肽4使ds-DNA稳定，而使ds-RNA不稳定。在pH 7.0下，当菲啶未质子化时，对多核苷酸解链温度的4影响可忽略不计。在pH 5.0时，二肽4稳定了DNA双螺旋，CD光谱的变化表明与ds-DNA的结合方式不同，最有可能插入聚dGpoly dC和其他DNA多核苷酸凹槽中的非特异性结合。与ds-DNA有所不同，添加4种不稳定的ds-RNA抵抗热变性和CD结果表明，添加4种可能会导致ds-RNA分解为ss-RNA链，这是由于其与ss-RNA的优先结合所致。因此，4是稳定ds-DNA但使ds-

  DOI：

  10.5562/cca3542

文献信息

• Impact of linker between triazolyluracil and phenanthridine on recognition of DNA and RNA. Recognition of uracil-containing RNA
  作者：Dijana Saftić、Marijana Radić Stojković、Biserka Žinić、Ljubica Glavaš-Obrovac、Marijana Jukić、Ivo Piantanida、Lidija-Marija Tumir

  DOI：10.1039/c7nj02699d

  日期：——

  multifunctional ligands for DNA and RNA were prepared, comprising phenanthridinium and triazolyluracil connected by various aliphatic or peptide linkers. The peptide linker conjugates showed at least order of magnitude higher affinity in comparison to aliphatic analogues, which was attributed to peptide-specific hydrophobic and hydrogen bonding interactions within DNA/RNA binding sites. Particularly

  制备了用于DNA和RNA的新的一组多功能配体，其包括通过各种脂族或肽接头连接的菲啶鎓和三唑基尿嘧啶。与脂族类似物相比，肽接头缀合物显示出至少高出几个数量级的亲和力，这归因于DNA / RNA结合位点内的肽特异性疏水和氢键相互作用。特别地，具有赖氨酸残基的肽-接头缀合物显示出对聚rA-聚rU以及对聚U的选择性，两者均以强亲和力和选择性荧光响应为特征。化合物的细胞毒性可忽略不计，进一步支持了它们在实验室使用中作为荧光探针的可能应用。