(1R,4R,5R,6R,7R)-4-Azido-5,6,7-trihydroxy-2-oxa-bicyclo[2.2.2]octan-3-one | 160814-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,4R,5R,6R,7R)-4-Azido-5,6,7-trihydroxy-2-oxa-bicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 160814-12-0
• 化学式: C₇H₉N₃O₅
• 分子量: 215.166
• InChiKey: XKQLPUCGNPRHDX-LNHNIDQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  135.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R,6R,7R)-4-Azido-5,6,7-trihydroxy-2-oxa-bicyclo[2.2.2]octan-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (1R,2R,3R,4R,5R)-1-amino-2,3,4,5-tetrahydroxy-cyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated cyclohexane and cyclopentane α-amino acids from cyclisations of an azidolactone

  摘要：

  Short routes to tetrahydroxylated cyclohexane and cyclopentane alpha-amino acids with control of the stereochemistry at all 5 carbons bearing functional groups are described from an azidolactone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78527-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6R,7R,11R)-1-Azido-11-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxa-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undecan-9-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到(1R,4R,5R,6R,7R)-4-Azido-5,6,7-trihydroxy-2-oxa-bicyclo[2.2.2]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated cyclohexane and cyclopentane α-amino acids from cyclisations of an azidolactone

  摘要：

  Short routes to tetrahydroxylated cyclohexane and cyclopentane alpha-amino acids with control of the stereochemistry at all 5 carbons bearing functional groups are described from an azidolactone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78527-3