7-oxo-amphotericin B | 1046146-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-oxo-amphotericin B
• CAS: 1046146-58-0
• 化学式: C₄₇H₇₁NO₁₈
• 分子量: 938.077
• InChiKey: JRVKQSSXLVJGIN-HMLOVHTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  336.68
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxo-amphotericin B 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的多元醇部分在离子通道形成和双层膜固醇选择性中的作用

  摘要：

  两性霉素B（AmB）是一种多烯大环内酯类抗生素，广泛用于治疗真菌感染。在本文中，我们重点研究了AmB的多元醇部分在使用7-oxo-AmB，7α-OH-AmB和7β-OH-AmB的固醇选择性中的作用。由7-氧代-AmB制备7-OH类似物。它们在脂质体中的K +通量活性表明，在多元醇部分上引入额外的酮或羟基会降低原始活性。这些衍生物的构象分析表明，分子内氢键网络可能影响大内酯环的构象刚度，并稳定了膜中的活性构象。另外，柔性多元醇导致整个大内酯环构象的不稳定，导致固醇选择性的损失。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.009