(R)-methyl 1-(1-amino-3-(1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)propan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1253796-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-methyl 1-(1-amino-3-(1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)propan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1253796-31-4
• 化学式: C₁₄H₂₁N₅O₄S
• 分子量: 355.418
• InChiKey: ZPCUYILHYYDUKS-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  112.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 1-(1-amino-3-(1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)propan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 以34 mg的产率得到(R)-N,N-dimethyl-4-((1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl)methyl)-1H-imidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of ent-Cyclooroidin

  摘要：

  An enantiospecific total synthesis of the pyrrole-imidazole natural product cyclooroidin from histidine is described. The key N1-C9 bond is constructed through an intramolecular SN2-type of reaction of a chloro ester. Subsequent imidazole azidation at the 2-position, pyrrole bromination, azide reduction, and deprotection leads to the completion of the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol1020916
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 1-(1-azido-3-(1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)propan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到(R)-methyl 1-(1-amino-3-(1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)propan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of ent-Cyclooroidin

  摘要：

  An enantiospecific total synthesis of the pyrrole-imidazole natural product cyclooroidin from histidine is described. The key N1-C9 bond is constructed through an intramolecular SN2-type of reaction of a chloro ester. Subsequent imidazole azidation at the 2-position, pyrrole bromination, azide reduction, and deprotection leads to the completion of the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol1020916