(1S,2R,4'R)-1-(4''-hydroxybutyl)-2-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methylenecyclohexane-1-carbaldehyde | 1256293-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2R,4'R)-1-(4''-hydroxybutyl)-2-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methylenecyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 1256293-36-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: MJONJXSPDHLGEN-YQQAZPJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4'R)-1-(4''-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl)-2-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methylenecyclohexane-1-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到(1S,2R,4'R)-1-(4''-hydroxybutyl)-2-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methylenecyclohexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Functionalized 7,6-Bicyclic Spiroimine Ring Fragment of the Spirolides

  摘要：

  The asymmetric synthesis of a functionalized 7,6-spiroimine related to the spirolides is described. Intermolecular Diels-Alder cycloaddition of a chiral trisubstituted dienophile and Danishefsky's diene enabled simultaneous installation of the C7 and C29 stereocenters. Further transformations and late-stage aza-Wittig cyclization afforded the spiroimine in good yield. During this study, an unprecedented 14-membered dialdimine was also obtained.

  DOI：

  10.1021/ol102525w