8a-fluoroperhydro-2,3,4a,6,7-naphthalenepentaol | 1243203-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8a-fluoroperhydro-2,3,4a,6,7-naphthalenepentaol
• 英文别名: 8a-fluoroperhydro-2,3,4a,6,7-naphthalenepentol
• CAS: 1243203-10-2
• 化学式: C₁₀H₁₇FO₅
• 分子量: 236.24
• InChiKey: LXXXUFJSLVGWGO-CPCXVVRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.54
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101.15
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a-fluoroperhydro-2,3,4a,6,7-naphthalenepentaol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以96%的产率得到(2SR,3SR,4aα,6RS,7RS,8aβ)-perhydro-2,3,4a,6,7,8a-naphthalenehexol
  参考文献：
  名称：

  A Vicarious One-Pot Transformation of a Fluorocyclitol to a Polycyclitol: Observation of a Formal 4-Fold Axial−Equatorial Epimerization on a Conformationally Locked Scaffold

  摘要：

  A conformationally locked fluoropentol undergoes an interesting transformation to (trans,anti,trans,anti,trans)-perhydro-2,3,4a,6,7,8a-naphthalenehexol essentially under conditions of base-induced transesterification. The proposed rationale for the observed metamorphosis involves a nucleophilic displacement of fluoride, and subsequent stereo- and regioselective anti-Furst-Plattner-type ring-opening of the epoxide thus formed.

  DOI：

  10.1021/jo101660x
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到8a-fluoroperhydro-2,3,4a,6,7-naphthalenepentaol
  参考文献：
  名称：

  探索多羟基化环境中的氟相互作用：存在 OH···O 氢键时 CF···HC 识别基序的守恒

  摘要：

  三种构象锁定的氟化聚环醇在刚性的反式十氢化萘骨架上特别制作，采用令人惊讶的简单吡啶-聚（氟化氢）介导的立体特异性环氧化物开环作为关键反应。正在研究的三种氟化探针的分子设计侧重于提供一个有效的平台，用于 (a) 评估共价键合氟的能力，相对于等排羟基，作为 H 键受体和 (b) 检查有机氟部分的可能性，适当地放置在空间不变的位置，在所谓的分子内 OH…F 氢键中与 1,3-二轴 OH 官能团结合。目前的努力揭示了 C(sp 3 )-F...HC(sp 3 ) 氢键，虽然很弱且研究较少，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000226