methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-6-O-(tert-butyl(diphenyl)silyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 1067624-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-6-O-(tert-butyl(diphenyl)silyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1067624-35-4
• 化学式: C₃₅H₅₄O₁₁Si
• 分子量: 678.893
• InChiKey: YRPUNLZMMQSZNN-GLMADLDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-6-O-(tert-butyl(diphenyl)silyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分子内1,8-氢原子转移。Hex p-（1-> 4）-Hex p二糖体系中Hexopyranos-5'-yl自由基反应的立体选择性。

  摘要：

  描述了在α-D-Hexp-（1→4）-D-Hex p二糖模型中六吡喃糖5'-基团的立体选择性还原。这些基团是通过1，8-氢原子转移从位于另一个单糖单元中的6-O-基团产生的。该反应在很大程度上受到空间和立体电子效应的影响，在某些情况下允许将α-D-Hexp-（1-> 4）-D-Hex p转化为beta-L-Hex p-（1- -> 4）-D-Hex p二糖，非对映选择性高。

  DOI：

  10.1021/jo801499d
• 作为产物：
  描述：

  、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以634 mg的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-6-O-(tert-butyl(diphenyl)silyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移实验为 C-和 O-二糖之间的构象差异提供了化学证据

  摘要：

  摘要 3-羟丙基α-d-吡喃甘露糖苷衍生物（O-糖苷）和2,6-脱水-d-甘油-d-甘露糖-癸醇衍生物（O-糖苷）产生的烷氧基促进了氢原子转移（HAT）反应的区域选择性（ C-糖苷）进行了研究。O-糖苷模型优先提取 C-5 (1,8-HAT) 处的氢原子，而 C-糖苷模型提取 C-1 (1,6-HAT) 处的氢原子，但不能提取 C-5 处的氢原子检测到。这些结果可以通过 O-糖苷中的外异头效应产生的立体电子控制来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000470