methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1214746-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1214746-96-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₈
• 分子量: 381.383
• InChiKey: UPABALYYIOJQAT-HBPKQKSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-xylo-hexapyranoside-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-D-葡糖胺衍生的3和4烯醇酯：一对独特的互补有机催化剂对烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  N-乙酰基-D-葡糖胺（GlcNAc）的α-甲基糖苷（GlcNAc）分两步衍生出来的4-ulose和3-ulose在烯烃的不对称环氧化中起有机催化剂的作用，具有前所未有的互补对映选择性。以α，β-不饱和酯为底物发现最佳结果，对映体比例分别高达90:10和11:89。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100735
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-desoxy-α-D-glukopyranosid 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-D-葡糖胺衍生的3和4烯醇酯：一对独特的互补有机催化剂对烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  N-乙酰基-D-葡糖胺（GlcNAc）的α-甲基糖苷（GlcNAc）分两步衍生出来的4-ulose和3-ulose在烯烃的不对称环氧化中起有机催化剂的作用，具有前所未有的互补对映选择性。以α，β-不饱和酯为底物发现最佳结果，对映体比例分别高达90:10和11:89。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100735