Methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-desoxy-α-D-glukopyranosid | 42756-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-desoxy-α-D-glukopyranosid
• 英文别名: methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 42756-67-2；50605-01-1；50605-08-8；73139-54-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₇
• 分子量: 277.274
• InChiKey: AFMXJRMQODHABR-ILAIQSSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-desoxy-α-D-glukopyranosid 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-xylo-hexapyranoside-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-D-葡糖胺衍生的3和4烯醇酯：一对独特的互补有机催化剂对烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  N-乙酰基-D-葡糖胺（GlcNAc）的α-甲基糖苷（GlcNAc）分两步衍生出来的4-ulose和3-ulose在烯烃的不对称环氧化中起有机催化剂的作用，具有前所未有的互补对映选择性。以α，β-不饱和酯为底物发现最佳结果，对映体比例分别高达90:10和11:89。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100735
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到Methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-desoxy-α-D-glukopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Conway, Richard J.; Nagel, Jennifer P.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 6, p. 939 - 945

  摘要：

  DOI：