(2R,3R,4S,5S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-octan-1-ol | 181264-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-octan-1-ol
• CAS: 181264-23-3
• 化学式: C₃₇H₄₄O₆
• 分子量: 584.753
• InChiKey: YXCQHRJZFDLWDM-TWHRXLCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-octan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-((S)-1-methyl-allyl)-6-propyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-[(2R,3R,4S,5S)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-octyloxy]-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+