(E)-1,3-bis(3-nitrophenyl)allyl acetate | 1607819-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-bis(3-nitrophenyl)allyl acetate
• CAS: 1607819-99-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₆
• 分子量: 342.308
• InChiKey: CJYHKKCIYWPPBG-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  112.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-bis(3-nitrophenyl)allyl acetate 、 丙二酸二甲酯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 rac-(E)-dimethyl 2-[1,3-bis(3-nitrophenyl)allyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  使用酒石酸盐衍生的生物恶唑啉配体对乙酸烯丙酯进行高度对映选择性烷基化

  摘要：

  酒石酸盐衍生的生物恶唑啉配体与金属形成五元螯合环，被评估用于各种对称和不对称乙酸烯丙酯的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 反应。通过使用对称和不对称的乙酸烯丙酯均实现了优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301208

文献信息

• Catalytic Enantioselective and Diastereoselective Allylic Alkylation with Fluoroenolates: Efficient Access to C3‐Fluorinated and All‐Carbon Quaternary Oxindoles
  作者：Kaluvu Balaraman、Christian Wolf

  DOI：10.1002/anie.201608752

  日期：2017.1.24

  diastereo‐, and regioselectivity through catalytic asymmetric fluoroenolate alkylation with allylic acetates. The reaction proceeds under mild conditions and can be scaled up without compromising the asymmetric induction. The unique synthetic usefulness of the products is highlighted by the incorporation of additional functionalities and the formation of 3‐fluorinated oxindoles exhibiting an array of

  通过使用烯丙基乙酸酯催化不对称氟代烯酸酯烷基化反应，可以高产率获得具有邻位手性中心的合成通用的3,3-二取代氟代吲哚，并具有出色的对映异构，非对映异构和区域选择性。反应在温和的条件下进行，并且可以在不影响不对称诱导的情况下扩大规模。该产品独特的合成实用性通过并入其他功能和形成具有三个相邻手性中心阵列的3-氟代吲哚而凸显出来。引入了一种新的CF键功能化路径，该路径为生物碱支架中的立体选择性生成手性季碳中心提供了前所未有的可能性。