methyl 2-formyl-5-methyl-trans-cinnamate | 120347-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-formyl-5-methyl-trans-cinnamate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-formyl-4-methylphenyl)acrylate；(E)-methyl 3-(2-formyl-5-methylphenyl)acrylate
• CAS: 120347-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: ONAPOJDZLUDBRY-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-formyl-5-methyl-trans-cinnamate 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在开放气氛下高度区域和立体选择性钌（II）催化芳烃和杂芳烃与活化烯烃的直接邻链烯基化

  摘要：

  在催化量的[{RuCl 2（p- cymene）} 2 ]，AgSbF 6和Cu（OAc）2 ·H 2 O的存在下，各种芳族和杂芳族醛与活化的烯烃反应，得到取代的烯烃衍生物。高度区域选择性和立体选择性的方式。相应的烯烃衍生物通过光化学重排进一步转化为不寻常的四元环酮或多环异苯并二氢吡喃酮衍生物。值得注意的是，催化反应是在开放气氛下进行的。

  DOI：

  10.1021/ol3000684
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-methyl-2-(N-t-butyliminomethyl)-trans-cinnamate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到methyl 2-formyl-5-methyl-trans-cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Girling, Ian R.; Widdowson, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1317 - 1324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium‐catalyzed <i>ortho</i> ‐C‐H olefination of aromatic aldehydes employing transient directing strategy
  作者：Xi Liu、Zhonghao Wang、Qun Chen、Ming‐yang He、Liang Wang

  DOI：10.1002/aoc.4039

  日期：2018.2

  A Rhodium(III)‐catalyzed ortho‐C‐H olefination of aromatic aldehydes in the presence of catalytic amount of TsNH2 has been developed. The in situ generated imine intermediate from aldehyde and TsNH2 worked as a transient directing group. Both electron‐rich and electron‐deficient aromatic aldehydes were tolerated, affording the corresponding products in moderate to good yields. Importantly, the present

  在催化量的TsNH 2存在下，铑（III）催化的芳族醛的邻-C-H烯化反应。该原位生成的亚胺从醛和TsNH中间体2当过瞬态定向基团。富电子和缺电子的芳族醛都可以接受，从而以中等到良好的产率提供相应的产物。重要的是，本方案提供了以醛作为简单起始原料的直接进入烯烃化芳族醛的途径。
• Changing Reaction Pathways of the Dimerization of 2-Formylcinnamates by N-Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Cooperative Catalysis: An Unusual Cleavage of the Carbon–Carbon Bond
  作者：Hai-Yan Dang、Zi-Tian Wang、Ying Cheng

  DOI：10.1021/ol502791s

  日期：2014.11.7

  Catalyzed by a triazole carbene, the dimerization of 2-formylcinnamates underwent benzoin condensation followed by intramolecular oxa-Michael addition to afford isochromeno[4,3-c]isochromene products. Under the catalysis of a combination of triazole carbene and Ti(OPr-i)4 catalysts, the dimerization reaction of 2-formylcinnamates proceeded through a completely different route to furnish the formation

  在三唑卡宾催化下，对2-甲酰基肉桂酸酯进行二聚，进行苯偶姻缩合，然后在分子内进行氧-迈克尔加成反应，得到异色[4,3- c ]异chrome烯产物。在三唑卡宾和Ti（OPr- i）4催化剂的组合催化下，2-甲酰基肉桂酸酯的二聚反应通过完全不同的途径进行，以提供异色酮衍生物的形成并消除了乙酸酯部分。
• Acid-Promoted Domino Access to Substituted Benzo[b]carbazoles
  作者：Chander Shekhar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02483

  日期：2024.3.15

  studies suggested the initial formation of bis-indole substituted intermediate via a dual aromatic substitution with two indole molecules at the carbonyl carbon of ortho-formyl (or ortho-acyl) cinnamate ester followed by intramolecular cyclization and aromatization with exclusion of a second indole molecule. Besides, the efficacy of this approach was also illustrated by scale-up and derivatization reactions

  在此，从容易获得的邻甲酰基（或邻酰基）肉桂酸酯和吲哚描述了一种直接的布朗斯台德酸促进的多米诺骨牌途径来构建取代的苯并[ b ]咔唑。值得注意的是，该方案适合保护无基团的吲哚。值得注意的是，该方法基于在温和且无金属的反应条件下单锅区域选择性构建两个新的 C-C 键和芳构化序列。机理研究表明，通过在邻甲酰基（或邻酰基）肉桂酸酯的羰基碳上用两个吲哚分子进行双重芳族取代，最初形成双吲哚取代中间体，然后进行分子内环化和芳构化，排除第二个吲哚分子。此外，还通过放大和衍生反应（包括光物理性质研究）说明了该方法的有效性。