2-[(dimethylphosphoryl)methyl]-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoic acid | 951695-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(dimethylphosphoryl)methyl]-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoic acid
• CAS: 951695-40-2
• 化学式: C₁₂H₁₄FO₅P
• 分子量: 288.212
• InChiKey: RTZGIJHTFWUGNW-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(dimethylphosphoryl)methyl]-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 BINAP-Ru 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-(S)-[(dimethylphosphoryl)methyl]-3-(4-fluorophenyl)-propanoate 、 methyl 2-(R)-[(dimethylphosphoryl)methyl]-3-(4-fluorophenyl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-Alkyl-3-phosphonopropanoic Acids via P−C Bond Formation and Hydrogenation

  摘要：

  Allylic acetates, formed by the acetylation of Baylis Hillman adducts, undergo addition of phosphorus nucleophiles to give stereoselectively the Z-unsaturated esters. TFA cleavage of the tert-butyl ester and asymmetric hydrogenation of the unsaturated acid yields the phosphono alkyl propanoic acid moiety, commonly found in phosphonate- and phosphinate-based enzyme inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ol701500s
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 2-[(dimethylphosphoryl)methyl]-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到2-[(dimethylphosphoryl)methyl]-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-Alkyl-3-phosphonopropanoic Acids via P−C Bond Formation and Hydrogenation

  摘要：

  Allylic acetates, formed by the acetylation of Baylis Hillman adducts, undergo addition of phosphorus nucleophiles to give stereoselectively the Z-unsaturated esters. TFA cleavage of the tert-butyl ester and asymmetric hydrogenation of the unsaturated acid yields the phosphono alkyl propanoic acid moiety, commonly found in phosphonate- and phosphinate-based enzyme inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ol701500s