Ethyl-α-(dimethylaminomethylene)-2-quinolineacetate | 24403-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethyl-α-(dimethylaminomethylene)-2-quinolineacetate
• 英文别名: 3-dimethylamino-2-quinolin-2-yl-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 24403-33-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: SFGAVQDEJLDZCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-α-(dimethylaminomethylene)-2-quinolineacetate 、 2-溴苯乙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以111 mg的产率得到C₂₂H₁₇NO₃
  参考文献：
  名称：

  2-(吡啶-2-基)乙酸酯、DMF-DMA 和 α-卤代亚甲基无金属/催化剂/炔烃/烯烃一锅法合成吲嗪

  摘要：

  我们描述了在不使用金属/催化剂/炔烃/烯烃的情况下，从 2-(pyridin-2-yl) 乙酸酯、DMF-DMA 和 α-卤代亚甲基一锅法合成 1,3-二取代吲嗪的方法。该协议通过原位形成的 3-(dimethylamino)-2-(pyridin-2-yl)acrylate 中间体提供各种 indolizine 类似物，进行 N-烷基化，然后进行 Michael 加法/环化。本协议开发的吲嗪的克级合成不需要色谱纯化。带有中氮茚的炔烃的后合成应用提供了三唑和含有中氮氢化合物的β-酮酯提供了中氮嘧啶束缚的嘧啶杂环系统。

  DOI：

  10.1002/jhet.4632
• 作为产物：
  描述：

  2-(喹啉-2-基)乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Ethyl-α-(dimethylaminomethylene)-2-quinolineacetate
  参考文献：
  名称：

  2-(吡啶-2-基)乙酸酯、DMF-DMA 和 α-卤代亚甲基无金属/催化剂/炔烃/烯烃一锅法合成吲嗪

  摘要：

  我们描述了在不使用金属/催化剂/炔烃/烯烃的情况下，从 2-(pyridin-2-yl) 乙酸酯、DMF-DMA 和 α-卤代亚甲基一锅法合成 1,3-二取代吲嗪的方法。该协议通过原位形成的 3-(dimethylamino)-2-(pyridin-2-yl)acrylate 中间体提供各种 indolizine 类似物，进行 N-烷基化，然后进行 Michael 加法/环化。本协议开发的吲嗪的克级合成不需要色谱纯化。带有中氮茚的炔烃的后合成应用提供了三唑和含有中氮氢化合物的β-酮酯提供了中氮嘧啶束缚的嘧啶杂环系统。

  DOI：

  10.1002/jhet.4632