3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-tri-O-acetyl-α,β-D-glucopyranose | 78006-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-tri-O-acetyl-α,β-D-glucopyranose
• CAS: 78006-45-8
• 化学式: C₄₀H₅₄O₂₇
• 分子量: 966.853
• InChiKey: DXIABOAFOBTFCK-LMYRDEMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.29
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  335.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-tri-O-acetyl-α,β-D-glucopyranose 在 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroimidate
  参考文献：
  名称：

  植物趋同素激发子六糖的高度收敛合成

  摘要：

  通过三糖供体14与三糖受体15的偶联然后脱保护，实现了激发子活性D-葡萄糖己糖1及其变体19的高度收敛的合成。分别由原酸酯6和5的重排获得14和15，其分别由二糖4分别与乙酰溴葡萄糖和6-O-氯乙酰化乙酰溴葡萄糖偶联而定量制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00087-2
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2-O-(R,S)-ethylidene-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 生成 3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-tri-O-acetyl-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  植物趋同素激发子六糖的高度收敛合成

  摘要：

  通过三糖供体14与三糖受体15的偶联然后脱保护，实现了激发子活性D-葡萄糖己糖1及其变体19的高度收敛的合成。分别由原酸酯6和5的重排获得14和15，其分别由二糖4分别与乙酰溴葡萄糖和6-O-氯乙酰化乙酰溴葡萄糖偶联而定量制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00087-2

文献信息

• A highly convergent and effective synthesis of the phytoalexin elicitor hexasaccharide
  作者：Wei Wang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00003-8

  日期：1999.1

  The peracetylated hexasaccharide 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)-6- O- (2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acety l- beta-D-glucopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl)-alp ha, beta-D-glucopyranose 21 was synthesized in a blockwise manner, employing trisaccharide trichloroacetimidate 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-(2,3,4

  过乙酰化的六糖1,2,4-三-O-乙酰基-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-6-O-（2,3， 4-三-O-乙酰基-6-O-（2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基1-β-D β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖基21以分块方式合成，使用三糖三氯乙酰亚氨酸2,4-二-O-乙酰基-3,6 -二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯17作为糖基供体，三糖4-O-乙酰基-3-O -（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-6-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-1,2 -O-（R，S）亚乙基-α-D-吡喃葡萄糖酮18作为受体。供体17和受体18易于由三糖3-O-（2,3,4,6-