2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroimidate | 286843-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroimidate
• 英文别名: Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-3)[Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-6)]Glc2Ac4Ac(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 286843-28-5
• 化学式: C₄₀H₅₂Cl₃NO₂₆
• 分子量: 1069.2
• InChiKey: PGZLUMOTHIFQFU-RASFCDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  342
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroimidate 、 4-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2-O-(R,S)-ethylidene-α-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)-1,2-O-(S)-ethylidene-α-D-glucopyranose 、 4-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)-1,2-O-(R)-ethylidene-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  高度收敛和有效合成植物抗毒素诱导剂六糖。

  摘要：

  过乙酰化的六糖1,2,4-三-O-乙酰基-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-6-O-（2,3， 4-三-O-乙酰基-6-O-（2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基1-β-D β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖基21以分块方式合成，使用三糖三氯乙酰亚氨酸2,4-二-O-乙酰基-3,6 -二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯17作为糖基供体，三糖4-O-乙酰基-3-O -（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-6-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-1,2 -O-（R，S）亚乙基-α-D-吡喃葡萄糖酮18作为受体。供体17和受体18易于由三糖3-O-（2,3,4,6-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00003-8
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-2-[(2R,3R,4R,5R)-3-acetoxy-5,6-dihydroxy-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroimidate
  参考文献：
  名称：

  植物趋同素激发子六糖的高度收敛合成

  摘要：

  通过三糖供体14与三糖受体15的偶联然后脱保护，实现了激发子活性D-葡萄糖己糖1及其变体19的高度收敛的合成。分别由原酸酯6和5的重排获得14和15，其分别由二糖4分别与乙酰溴葡萄糖和6-O-氯乙酰化乙酰溴葡萄糖偶联而定量制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00087-2