<3-13C>-3-methyl-4-homoadamantanone | 175602-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <3-13C>-3-methyl-4-homoadamantanone
• CAS: 175602-45-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 179.263
• InChiKey: MWUXFZZKMLSVOJ-HNHCFKFXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 <3-13C>-3-methyl-4-homoadamantanone 以72%的产率得到<3-13C>-3,4-dimethyl-4-homoadamantanol
  参考文献：
  名称：

  [3- 13 C] -3，4-二甲基-4-高金刚烷基对硝基苯甲酸酯的溶剂化。比较仲和叔4-高金刚烷基阳离子的Wagner-Meerwein重排的势垒

  摘要：

  对硝基苯甲酸三[3- 13 C] -3,4-二甲基-4-全金刚烷基的三氟乙醇酸分解得到3,4-二甲基-4-全金刚烷（10），3-甲基-4-亚甲基高金刚烷（11）和三氟乙基醚（12a）在40°C下的比例为62：36：2。的13个Ç标签被排他地分配在位置C（3）和C（4），和再分配比分别为92.8：7.2在10，93.3：6.7在11和61.1：38.9在12a中。这些结果与仲[3- 13 C] -4-同型金刚烷酰p的溶剂分解结果的比较-甲苯磺酸盐表明，叔4-高金刚烷基阳离子的Wagner-Meerwein重排的势垒比仲阳离子的屏障最多高3.3 kcal mol -1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02341-0
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 <3-13C>-3-methyl-4-homoadamantanone
  参考文献：
  名称：

  [3- 13 C] -3，4-二甲基-4-高金刚烷基对硝基苯甲酸酯的溶剂化。比较仲和叔4-高金刚烷基阳离子的Wagner-Meerwein重排的势垒

  摘要：

  对硝基苯甲酸三[3- 13 C] -3,4-二甲基-4-全金刚烷基的三氟乙醇酸分解得到3,4-二甲基-4-全金刚烷（10），3-甲基-4-亚甲基高金刚烷（11）和三氟乙基醚（12a）在40°C下的比例为62：36：2。的13个Ç标签被排他地分配在位置C（3）和C（4），和再分配比分别为92.8：7.2在10，93.3：6.7在11和61.1：38.9在12a中。这些结果与仲[3- 13 C] -4-同型金刚烷酰p的溶剂分解结果的比较-甲苯磺酸盐表明，叔4-高金刚烷基阳离子的Wagner-Meerwein重排的势垒比仲阳离子的屏障最多高3.3 kcal mol -1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02341-0