methyl 6-O-[4,6-bis-O-(4-bromobenzoyl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosyl]-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside | 1061302-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-[4,6-bis-O-(4-bromobenzoyl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosyl]-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1061302-91-7
• 化学式: C₄₇H₆₆Br₂O₁₄Si₂
• 分子量: 1071.01
• InChiKey: PQRIOBBEZFISGQ-VCPOMNBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  166.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-[4,6-bis-O-(4-bromobenzoyl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosyl]-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以98%的产率得到methyl 2-O-acetyl-6-O-[2-O-acetyl-4,6-bis-O-(4-bromobenzoyl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosyl]-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖类的构象多米诺效应。2.端粒配置控制。

  摘要：

  合成了一系列烷基β-D-吡喃葡萄糖基-（1→6）-α-D-吡喃葡萄糖苷，并通过NMR和CD技术进行了分析。如同在其β-端基异构体系列中一样，糖苷间键（扭转角为ω）中所涉及的羟甲基旋转种群取决于糖苷配基和溶剂。然而，对于该α-端基异构体系列，旋转依赖性直接源自空间效应。观察到烷基取代基的旋转种群与摩尔折射率（MR）空间参数之间的相关性，但与塔夫脱的空间参数（β-端基异构体）之间没有相关性。以前由烷基β-（1-> 6）-二葡萄糖吡喃糖苷预测的构象多米诺效应现在由其α-端基异构体的构象特性支持，端基异构构型控制多米诺效应。

  DOI：

  10.1021/jo801184q
• 作为产物：
  描述：

  、 methyl 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以213 mg的产率得到methyl 6-O-[4,6-bis-O-(4-bromobenzoyl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosyl]-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖类的构象多米诺效应。2.端粒配置控制。

  摘要：

  合成了一系列烷基β-D-吡喃葡萄糖基-（1→6）-α-D-吡喃葡萄糖苷，并通过NMR和CD技术进行了分析。如同在其β-端基异构体系列中一样，糖苷间键（扭转角为ω）中所涉及的羟甲基旋转种群取决于糖苷配基和溶剂。然而，对于该α-端基异构体系列，旋转依赖性直接源自空间效应。观察到烷基取代基的旋转种群与摩尔折射率（MR）空间参数之间的相关性，但与塔夫脱的空间参数（β-端基异构体）之间没有相关性。以前由烷基β-（1-> 6）-二葡萄糖吡喃糖苷预测的构象多米诺效应现在由其α-端基异构体的构象特性支持，端基异构构型控制多米诺效应。

  DOI：

  10.1021/jo801184q