| 1353268-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1353268-78-6
• 化学式: C₇₃H₁₃₄O₁₅Si₅
• 分子量: 1392.29
• InChiKey: QLSXEUQQOBYMJZ-NYGSTULQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.35
• 重原子数：
  93.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  165.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 以87%的产率得到2-[(2S,3R,4S,4aS,6R,8aS)-2-[(1S)-6-[(2S,5S)-5-[2-[(2S,4R,6R)-6-[[(2S,3R,4R,4aS,6R,7R,8aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-hydroxy-4-methyl-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]methyl]-4-methyl-5-methylideneoxan-2-yl]ethyl]-4-methylideneoxolan-2-yl]-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxohex-2-ynyl]-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-6-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Halichondrin C

  摘要：

  The first total synthesis of halichondrin C has been completed, highlighted by development of the synthetic method to construct the C8-C14 polycycle. Cr-mediated coupling reactions are used seven times to form a new C C bond. The acid stability of halichondrin C is studied, demonstrating that the macrolactone stabilizes the C8-C14 polycycle, relative to the one present in the C1-C16 model.

  DOI：

  10.1021/ja2108307
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.78h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Halichondrin C

  摘要：

  The first total synthesis of halichondrin C has been completed, highlighted by development of the synthetic method to construct the C8-C14 polycycle. Cr-mediated coupling reactions are used seven times to form a new C C bond. The acid stability of halichondrin C is studied, demonstrating that the macrolactone stabilizes the C8-C14 polycycle, relative to the one present in the C1-C16 model.

  DOI：

  10.1021/ja2108307