Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-2-[(S)-2-methoxymethoxy-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-propyl]-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 202339-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-2-[(S)-2-methoxymethoxy-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-propyl]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 202339-00-2
• 化学式: C₃₄H₄₂O₁₁S
• 分子量: 658.767
• InChiKey: FPUGMTXHLFTNER-SYAVODOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  125.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-2-[(S)-2-methoxymethoxy-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-propyl]-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methoxymethoxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖手性合成雪茄毒素BC环系统。

  摘要：

  以甲基α-d-吡喃葡萄糖苷为原料，通过 12 个步骤立体选择性地合成了雪卡毒素的 BC 环系统。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.2019
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-Bis-benzyloxy-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-2-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-2-[(S)-2-methoxymethoxy-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-propyl]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖手性合成雪茄毒素BC环系统。

  摘要：

  以甲基α-d-吡喃葡萄糖苷为原料，通过 12 个步骤立体选择性地合成了雪卡毒素的 BC 环系统。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.2019