(4S,5S,6R)-2,2-di-t-butyl-4-[2-(t-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-5-methyl-6-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-[1,3,2]dioxasilinane | 1179975-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S,6R)-2,2-di-t-butyl-4-[2-(t-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-5-methyl-6-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-[1,3,2]dioxasilinane
• CAS: 1179975-13-3
• 化学式: C₂₄H₅₀O₅Si₂
• 分子量: 474.829
• InChiKey: KYLXFCOJBPMDNT-SLFFLAALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-2,2-di-t-butyl-4-[2-(t-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-5-methyl-6-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-[1,3,2]dioxasilinane 在 甲酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(4R,5S,6S)-1-[2,2-di-tert-butyl-6-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  有效和立体选择性地访问安沙霉素抗生素的多元醇片段C9-C16

  摘要：

  该片段C9-C16轴承的有效合成反，顺式的安莎霉素抗生素stereotriad进行说明。控制三个立体生成中心构型的关键步骤包括立体选择性Reformatsky型反应，然后进行非对映选择性还原β-酮亚砜。

  DOI：

  10.1021/ol901144j
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-2-[2,2-di-tert-butyl-5-methyl-6-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]ethanol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到(4S,5S,6R)-2,2-di-t-butyl-4-[2-(t-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-5-methyl-6-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-[1,3,2]dioxasilinane
  参考文献：
  名称：

  有效和立体选择性地访问安沙霉素抗生素的多元醇片段C9-C16

  摘要：

  该片段C9-C16轴承的有效合成反，顺式的安莎霉素抗生素stereotriad进行说明。控制三个立体生成中心构型的关键步骤包括立体选择性Reformatsky型反应，然后进行非对映选择性还原β-酮亚砜。

  DOI：

  10.1021/ol901144j