9-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-deoxy-3-fluoro-6-iodo-β-D-glucopyranosyl)-N6-benzoyladenine | 1220626-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-deoxy-3-fluoro-6-iodo-β-D-glucopyranosyl)-N6-benzoyladenine
• CAS: 1220626-22-1
• 化学式: C₂₂H₂₁FIN₅O₆
• 分子量: 597.342
• InChiKey: MTXZVZFIUJNWIK-GGODKQGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  134.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-deoxy-3-fluoro-6-iodo-β-D-glucopyranosyl)-N6-benzoyladenine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到9-(2,4-di-O-acetyl-3,6-dideoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranosyl)-N6-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  5-氟尿嘧啶，N 6-苯甲酰基腺嘌呤，尿嘧啶，胸腺嘧啶，N 4-苯甲酰基胞嘧啶的4,6-二脱氧-3-氟-2-酮-β-d-吡喃葡萄糖基类似物的合成及其抗肿瘤活性的评估

  摘要：

  5-氟尿嘧啶（6a），N 6-苯甲酰腺嘌呤（6b），尿嘧啶（6c），胸腺嘧啶（6d）的不饱和4,6-二脱氧-3-氟-2-酮-β- d-吡喃葡萄糖基核苷的合成）和N 4-苯甲酰基胞嘧啶（6e）。化合物1a，b的单碘化，然后进行乙酰化，催化氢化，最后进行区域选择性2'- O-去酰化，得到5-氟尿嘧啶（5a）和N 6-苯甲酰腺嘌呤（5b）的部分乙酰化双脱氧核苷类似物）， 分别。在5a，b的2'-位上的游离羟基直接氧化，同时消除β-乙酰氧基，得到所需的不饱和4,6-二脱氧-3-氟-2-酮-β- d -吡喃葡萄糖基衍生物6a，b。化合物1c – e被用作合成尿嘧啶（6c），胸腺嘧啶（6d）和N 4-苯甲酰基胞嘧啶（6e）的双脱氧不饱和羰基核苷的原料。）。同样，通过选择保护性脱保护序列，然后在双脱氧苯甲酰化类似物9c - e的2'-位上的游离羟基被氧化，同时消除β-苯甲酰基的反应，得到了所需的核苷6c

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2009.11.001
• 作为产物：
  描述：

  9-(3,6-dideoxy-3-fluoro-6-iodo-β-D-glucopyranosyl)-N6-benzoyladenine 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到9-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-deoxy-3-fluoro-6-iodo-β-D-glucopyranosyl)-N6-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  5-氟尿嘧啶，N 6-苯甲酰基腺嘌呤，尿嘧啶，胸腺嘧啶，N 4-苯甲酰基胞嘧啶的4,6-二脱氧-3-氟-2-酮-β-d-吡喃葡萄糖基类似物的合成及其抗肿瘤活性的评估

  摘要：

  5-氟尿嘧啶（6a），N 6-苯甲酰腺嘌呤（6b），尿嘧啶（6c），胸腺嘧啶（6d）的不饱和4,6-二脱氧-3-氟-2-酮-β- d-吡喃葡萄糖基核苷的合成）和N 4-苯甲酰基胞嘧啶（6e）。化合物1a，b的单碘化，然后进行乙酰化，催化氢化，最后进行区域选择性2'- O-去酰化，得到5-氟尿嘧啶（5a）和N 6-苯甲酰腺嘌呤（5b）的部分乙酰化双脱氧核苷类似物）， 分别。在5a，b的2'-位上的游离羟基直接氧化，同时消除β-乙酰氧基，得到所需的不饱和4,6-二脱氧-3-氟-2-酮-β- d -吡喃葡萄糖基衍生物6a，b。化合物1c – e被用作合成尿嘧啶（6c），胸腺嘧啶（6d）和N 4-苯甲酰基胞嘧啶（6e）的双脱氧不饱和羰基核苷的原料。）。同样，通过选择保护性脱保护序列，然后在双脱氧苯甲酰化类似物9c - e的2'-位上的游离羟基被氧化，同时消除β-苯甲酰基的反应，得到了所需的核苷6c

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2009.11.001