(4R,5R)-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde | 1234550-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 1234550-47-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: IYVCHNZTPCLTOT-JMSVASOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以83%的产率得到(4S,5R)-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,2,4-trimethyl-4-vinyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  新甲霉素和新甲霉素的全合成

  摘要：

  已经实现了新甲霉素和新甲霉素的全合成。这两个大环内酯类含有12元大内酯作为糖苷配基，属于抗生素的间霉素家族，出现在吡咯霉素的生物合成途径中。通过从d -（+）-乳酸甲酯和d开始合成12元大内酯中导致新霉素和新霉素发生结构差异的部分-葡萄糖分别用于新甲氧苄啶和新甲氧苄啶。分别是新甲霉素和新甲霉素的糖苷配基的新甲氧嘧啶和新甲氧嘧啶的合成关键步骤是不对称醛醇缩合反应，山口酯化和使用格鲁布斯第二代催化剂进行的闭环复分解。最后，将戊二烯酮与相应的三氯乙酰亚氨酸酯偶联，然后脱保护，完成了这两种大环内酯类抗生素的总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.039
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-hydroxymethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(4R,5R)-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新甲霉素和新甲霉素的全合成

  摘要：

  已经实现了新甲霉素和新甲霉素的全合成。这两个大环内酯类含有12元大内酯作为糖苷配基，属于抗生素的间霉素家族，出现在吡咯霉素的生物合成途径中。通过从d -（+）-乳酸甲酯和d开始合成12元大内酯中导致新霉素和新霉素发生结构差异的部分-葡萄糖分别用于新甲氧苄啶和新甲氧苄啶。分别是新甲霉素和新甲霉素的糖苷配基的新甲氧嘧啶和新甲氧嘧啶的合成关键步骤是不对称醛醇缩合反应，山口酯化和使用格鲁布斯第二代催化剂进行的闭环复分解。最后，将戊二烯酮与相应的三氯乙酰亚氨酸酯偶联，然后脱保护，完成了这两种大环内酯类抗生素的总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.039