4-((4S,6S)-6-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butyric acid ethyl ester | 207983-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-((4S,6S)-6-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butyric acid ethyl ester
• CAS: 207983-77-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅
• 分子量: 260.331
• InChiKey: OXXIUEIERVVOMA-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4S,6S)-6-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butyric acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 3 Angstroem MS 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 Acetic acid (1R,5S,7S)-8-acetoxy-1-((S)-2-acetoxy-5-carbamoyl-pentyl)-5-hydroxy-7-methoxy-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲醚内酯A〜C的立体化学研究：C-4〜C-17片段的绝对立体化学测定

  摘要：

  在模型研究和比较的基础上提出了两种非对映体（4a和4b）的合成基础上，酮内酯的C-4〜C-17片段的绝对立体化学被确立为8 S，10 R，14 S，16 S。它们的光谱和光学数据与臭氧分解1〜3获得的天然样品（4）的光谱和光学数据一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00190-2
• 作为产物：
  描述：

  (5S,7S)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5,7-dihydroxy-octanoic acid ethyl ester 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-((4S,6S)-6-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲醚内酯A〜C的立体化学研究：C-4〜C-17片段的绝对立体化学测定

  摘要：

  在模型研究和比较的基础上提出了两种非对映体（4a和4b）的合成基础上，酮内酯的C-4〜C-17片段的绝对立体化学被确立为8 S，10 R，14 S，16 S。它们的光谱和光学数据与臭氧分解1〜3获得的天然样品（4）的光谱和光学数据一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00190-2