methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(6-O-(2-naphthyl)methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1591905-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(6-O-(2-naphthyl)methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1591905-06-4
• 化学式: C₁₁₁H₁₃₀O₂₆Si
• 分子量: 1908.32
• InChiKey: IMOQRGWQNAKUHU-BDAVZHDTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.88
• 重原子数：
  138.0
• 可旋转键数：
  46.0
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  272.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(6-O-(2-naphthyl)methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,3-di-O-methyl-6-O-(2-naphthyl)methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝素抗凝血酶结合结构域的非糖胺聚糖类似物idraparinux的新合成

  摘要：

  通过新的合成途径制备了具有完全选择性的Xa抑制活性的完全O-硫酸化，O-甲基化，肝素相关的五糖Idraparinux 。该途径基于利用6 - O-甲硅烷基保护的含1 -ID糖的三糖受体的[2 + 3]嵌段合成，所述三糖受体被含有葡糖醛酸的非氧化前体的二糖供体糖基化。在五糖水平上进行多种功能化的独特策略，涉及三甲基化，然后将葡萄糖和同糖前体氧化为d-葡萄糖醛酸和l一步法证明β-异戊糖酸是高效的，通过从d-葡萄糖和甲基α- d-吡喃葡萄糖苷开始的39步合成来提供目标五糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.033
• 作为产物：
  描述：

  methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,3-di-O-acetyl-6-O-(2-naphthyl)methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(6-O-(2-naphthyl)methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝素抗凝血酶结合结构域的非糖胺聚糖类似物idraparinux的新合成

  摘要：

  通过新的合成途径制备了具有完全选择性的Xa抑制活性的完全O-硫酸化，O-甲基化，肝素相关的五糖Idraparinux 。该途径基于利用6 - O-甲硅烷基保护的含1 -ID糖的三糖受体的[2 + 3]嵌段合成，所述三糖受体被含有葡糖醛酸的非氧化前体的二糖供体糖基化。在五糖水平上进行多种功能化的独特策略，涉及三甲基化，然后将葡萄糖和同糖前体氧化为d-葡萄糖醛酸和l一步法证明β-异戊糖酸是高效的，通过从d-葡萄糖和甲基α- d-吡喃葡萄糖苷开始的39步合成来提供目标五糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.033