6-S-acetyl-1,4-anhydro-5-deoxy-6-thio-D-ribo-hexofuranitol | 1354483-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-S-acetyl-1,4-anhydro-5-deoxy-6-thio-D-ribo-hexofuranitol
• CAS: 1354483-61-6
• 化学式: C₈H₁₄O₄S
• 分子量: 206.263
• InChiKey: FSTKWYZRXKVSER-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-S-acetyl-1,4-anhydro-5-deoxy-6-thio-D-ribo-hexofuranitol 在 甲醇 、 氨 作用下， 以67%的产率得到bis(1,4-anhydro-5-deoxy-6-thio-D-ribo-hexofuranitol) disulfide
  参考文献：
  名称：

  Modeling of the ribonucleotide reductases substrate reaction. Hydrogen atom abstraction by a thiyl free radical and detection of the ribosyl-based carbon radical by pulse radiolysis

  摘要：

  1,4-脱水-5-脱氧-6-硫代-D-核糖-己呋醇(1)是由1,2-O-异丙基苄基-α-D-葡萄糖经过10个步骤制备而成。在关键步骤中，使用BF₃/Et₃SiH处理1,2-O-异丙基己呋醇衍生物，使碳1上的乙酰基脱除并还原脱氧化。使用6-硫代己呋醇1及其二硫代衍生物进行脉冲辐解实验，证明在碱性介质中生成6-硫基自由基时，会形成基于核糖的碳中心自由基。所提出的[1,5]-氢迁移抽象与C3自由基的生成类似于RNRs的初始底物反应。可逆的氢原子转移已被量化，并与通过硫基自由基从C1、C2、C3和C4进行内部氢原子抽象的计算速率常数相关联。对于H3和H4的抽象，能量壁垒被计算为最有利的，分别为11.1和11.2 kcal/mol。

  DOI：

  10.1135/cccc2011085
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-5-deoxy-D-ribo-hexofuranitol 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-S-acetyl-1,4-anhydro-5-deoxy-6-thio-D-ribo-hexofuranitol
  参考文献：
  名称：

  Modeling of the ribonucleotide reductases substrate reaction. Hydrogen atom abstraction by a thiyl free radical and detection of the ribosyl-based carbon radical by pulse radiolysis

  摘要：

  1,4-脱水-5-脱氧-6-硫代-D-核糖-己呋醇(1)是由1,2-O-异丙基苄基-α-D-葡萄糖经过10个步骤制备而成。在关键步骤中，使用BF₃/Et₃SiH处理1,2-O-异丙基己呋醇衍生物，使碳1上的乙酰基脱除并还原脱氧化。使用6-硫代己呋醇1及其二硫代衍生物进行脉冲辐解实验，证明在碱性介质中生成6-硫基自由基时，会形成基于核糖的碳中心自由基。所提出的[1,5]-氢迁移抽象与C3自由基的生成类似于RNRs的初始底物反应。可逆的氢原子转移已被量化，并与通过硫基自由基从C1、C2、C3和C4进行内部氢原子抽象的计算速率常数相关联。对于H3和H4的抽象，能量壁垒被计算为最有利的，分别为11.1和11.2 kcal/mol。

  DOI：

  10.1135/cccc2011085