methyl 2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1146498-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1146498-50-1
• 化学式: C₂₃H₃₀O₇S
• 分子量: 450.553
• InChiKey: UEVVMYDFOKWAGD-ZQGJOIPISA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  626.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以98%的产率得到methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蝶呤苷的合成研究：2' - O-（α-d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤的首次合成

  摘要：

  1-鼠李糖以14步顺序导入N 2-（N，N-二甲基氨基亚甲基）-1'- O-（4-甲氧基苄基）-3- [2-（4-硝基苯基）乙基]生物蝶呤（23），其为2'-O-糖基化的适当保护的前体，而4,6-二-O-乙酰基-2,3-二-O-（4-甲氧基苄基）-α- d-吡喃葡萄糖基溴化物（32）d-葡萄糖经过8步有效地制备了一种新型的糖基供体。通过处理关键中间体实现了2'- O-（α- d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤（2a）的首次合成在三氟甲磺酸银和四甲基脲的存在下用32与23结合。随后依次除去保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.043
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-isopropylidene-2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到methyl 2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  生物蝶呤α-D-葡萄糖苷的首次合成

  摘要：

  一种新型糖基供体，4,6-二-O-乙酰基-2,3-二-O-(4-甲氧基-苄基)-α-D-吡喃葡萄糖溴化物 (15) 由 D-葡萄糖分 8 步高效制备. 2'-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)生物蝶呤 (2) 的首次合成是通过处理关键前体 N 2 -(N,N-二甲基氨基-亚甲基)-1'-O-(4-甲氧基苄基）-3-（2-（4-硝基苯基）乙基）生物蝶呤（6）与 15 在三氟甲磺酸银和四甲基脲存在下，然后去除保护基团。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)60