D-nor-5α-androstan-16α-ol | 75561-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-nor-5α-androstan-16α-ol
• CAS: 75561-12-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: LZYQBHDBYYENES-UOGFVUTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.4±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-nor-5α-androstane-16α-carboxylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 D-nor-5α-androstan-16α-ol
  参考文献：
  名称：

  D-去甲5α -雄甾烷16α-和同步骨架重排-16β -羰米-chlorobenzoyl过氧化物

  摘要：

  反应d -nor-5α雄甾16β碳酰氯，甾族环丁烷碳酰氯，以米氯过氧苯甲酸引线通过重排到ç -homo- d -bisnor类固醇。与此相反，16α -异构体与米氯过苯甲酸，得到其经历竞争羧基反转反应和13β-甲基的在回流的苯迁移对应的稳定的酰基芳酰基过氧化物。

  DOI：

  10.1039/p19800000943

文献信息

• Synthesis and Photoreaction of<i>D</i>-Nor-5α-androstan-16-one Acetylhydrazone in the Presence of Oxygen
  作者：Hiroshi Suginome、Tsutomu Uchida、Kazuhiko Kizuka、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.53.2285

  日期：1980.8

  were the parent ketone and 17-oxa-5α-androstan-16-one, accompanied by low yields of three isomeric lactams: 17-aza-5α-androstan-16-one, 16-aza-5α-androstan-17-one, and 17-aza-5α,13α-androstan-16-one. These three are the same lactams formed in the photo-Beckmann rearrangement of the corresponding oxime, D-nor-5α-androstan-16-one oxime. Their formation from the acetylhydrazone may have some mechanistic significance

  D-Nor-5α-androstan-16-one 由 16-diazo-3β-hydroxyandrost-5-en-17-one 通过七个步骤制备。其乙酰腙在含氧二恶烷中光解的主要产物是母体酮和 17-oxa-5α-androstan-16-one，伴随着三种异构内酰胺的产率低：17-aza-5α-androstan-16-one 、16-aza-5α-androstan-17-one 和 17-aza-5α,13α-androstan-16-one。这三个是在相应肟 D-nor-5α-androstan-16-one 肟的光贝克曼重排中形成的相同内酰胺。它们从乙酰腙的形成可能对先前报道的在氧气存在下 5α-androstan-17-one 乙酰腙光解中内酰胺的形成路径具有一定的机械意义。