((1R,3aS,4R,6aS)-4-Hydroxymethyl-1,3a,4,6a-tetrahydro-pentalen-1-yl)-methanol | 86990-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1R,3aS,4R,6aS)-4-Hydroxymethyl-1,3a,4,6a-tetrahydro-pentalen-1-yl)-methanol
• CAS: 86990-69-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: PFKBHVSXODYKNQ-AXTSPUMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 ((1R,3aS,4R,6aS)-4-Hydroxymethyl-1,3a,4,6a-tetrahydro-pentalen-1-yl)-methanol 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到Acetic acid (1R,3aS,4R,6aS)-4-acetoxymethyl-1,3a,4,6a-tetrahydro-pentalen-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚的烷基锂裂解中的螯合控制的立体选择性。的合成，-2,6- （羟基甲基）双环[3.3.0]辛-3,7-二烯。

  摘要：

  尝试通过产生三环醚的S N i'置换来避免阴离子的[2,3]σ重排。-丁基锂和甲醇锂二价阴离子容易以S N 2'的形式侵蚀，分别得到醇和标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81656-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aS,4R,6aS)-1,3a,4,6a-Tetrahydro-pentalene-1,4-diol 在 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((1R,3aS,4R,6aS)-4-Hydroxymethyl-1,3a,4,6a-tetrahydro-pentalen-1-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚的烷基锂裂解中的螯合控制的立体选择性。的合成，-2,6- （羟基甲基）双环[3.3.0]辛-3,7-二烯。

  摘要：

  尝试通过产生三环醚的S N i'置换来避免阴离子的[2,3]σ重排。-丁基锂和甲醇锂二价阴离子容易以S N 2'的形式侵蚀，分别得到醇和标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81656-1