Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-hydroxy-propyl ester | 202339-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-hydroxy-propyl ester
• CAS: 202339-13-7
• 化学式: C₃₈H₄₄O₁₀S
• 分子量: 692.827
• InChiKey: LXGUXPBTIKQWDZ-SYFFEJSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  118.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-hydroxy-propyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methoxymethoxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖手性合成雪茄毒素BC环系统。

  摘要：

  以甲基α-d-吡喃葡萄糖苷为原料，通过 12 个步骤立体选择性地合成了雪卡毒素的 BC 环系统。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.2019
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖手性合成雪茄毒素BC环系统。

  摘要：

  以甲基α-d-吡喃葡萄糖苷为原料，通过 12 个步骤立体选择性地合成了雪卡毒素的 BC 环系统。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.2019