16,17-Dehydro-20-desethyl-21-epi-17-hydroxy-16-methoxycarbonyl-1-methyl-aspidospermidine | 127699-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 16,17-Dehydro-20-desethyl-21-epi-17-hydroxy-16-methoxycarbonyl-1-methyl-aspidospermidine
• CAS: 127699-09-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: GJPBIXLZZVKNPJ-WROOVQGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 16,17-Dehydro-20-desethyl-21-epi-17-hydroxy-16-methoxycarbonyl-1-methyl-aspidospermidine 在 2,3,5-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到16,17-Dehydro-20-desethyl-21-epi-17-tert-butyl-dimethyl-silyloxy-16-methoxycarbonyl-1-methyl-aspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  叶酸辅助因子的模型-23.一种对孢子精子骨架的合成策略。合成20-脱乙基-3,17-二氧杂-16-乙氧基羰基-1-甲基aspidospermidine的21-末端。

  摘要：

  N（5），N（10）-亚甲基四氢叶酸模型与胺之间的碳碎片转移反应提供了烯胺酮。烯胺酮与酰氯反应生成烯mid酮，其可以被路易斯酸环化为2-氧代吡咯并[2,3-d]咔唑或1'-羰基-吡咯并[2,3-d]咔唑。讨论了酰胺羰基（在烯酮中）的位置和路易斯酸对环化反应的立体化学结果的影响。该方法已应用于标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86453-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Methoxycarbonyl-1-oxo)ethyl-1-<2-(3-(N-methyl)indolyl)>ethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine 在 四氯化钛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到16,17-Dehydro-20-desethyl-21-epi-17-hydroxy-16-methoxycarbonyl-1-methyl-aspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  叶酸辅助因子的模型-23.一种对孢子精子骨架的合成策略。合成20-脱乙基-3,17-二氧杂-16-乙氧基羰基-1-甲基aspidospermidine的21-末端。

  摘要：

  N（5），N（10）-亚甲基四氢叶酸模型与胺之间的碳碎片转移反应提供了烯胺酮。烯胺酮与酰氯反应生成烯mid酮，其可以被路易斯酸环化为2-氧代吡咯并[2,3-d]咔唑或1'-羰基-吡咯并[2,3-d]咔唑。讨论了酰胺羰基（在烯酮中）的位置和路易斯酸对环化反应的立体化学结果的影响。该方法已应用于标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86453-x

文献信息

• A short synthesis of the 21-epimer of the (±)-aspidosperma skeleton
  作者：Reinald H. Huizenga、Jim van Wiltenburg、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93435-5

  日期：——