(3'R,4'S)-1-C-[3'-tert-butoxycarbonylamino-4'-hydroxy-5'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentyl]-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 1063630-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'R,4'S)-1-C-[3'-tert-butoxycarbonylamino-4'-hydroxy-5'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentyl]-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1063630-74-9
• 化学式: C₅₀H₆₉NO₉Si
• 分子量: 856.185
• InChiKey: MJIKTSLALJUPAO-HGKWDBRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.78
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'R,4'S)-1-C-[3'-tert-butoxycarbonylamino-4'-hydroxy-5'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentyl]-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C-半乳糖基神经酰胺非对映异构体通过 Sharpless 不对称环氧化化学

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺的C-糖苷类似物 (KRN7000) 以 Sharpless 不对称环氧化为关键反应，以 19 个线性步骤合成。与叠氮化钠一羟基的环氧化物的开口提供了一种抗在叠氮化物-轴承碳与构型反转邻叠氮基二醇而开口用的Ti（O-我-Pr）2（N 3）2，得到顺式的连位二醇叠氮基与保留。后者不寻常的结果可以通过调用 Ti 催化的分子内双 S N 2 反转或通过环氧化物开放/从 Ti 复合物分子内传递叠氮化物来合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.007
• 作为产物：
  描述：

  (3'R,4'S)-1-C-(3'-tert-butoxycarbonylamino-4',5'-dihydroxypentyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(3'R,4'S)-1-C-[3'-tert-butoxycarbonylamino-4'-hydroxy-5'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentyl]-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C-半乳糖基神经酰胺非对映异构体通过 Sharpless 不对称环氧化化学

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺的C-糖苷类似物 (KRN7000) 以 Sharpless 不对称环氧化为关键反应，以 19 个线性步骤合成。与叠氮化钠一羟基的环氧化物的开口提供了一种抗在叠氮化物-轴承碳与构型反转邻叠氮基二醇而开口用的Ti（O-我-Pr）2（N 3）2，得到顺式的连位二醇叠氮基与保留。后者不寻常的结果可以通过调用 Ti 催化的分子内双 S N 2 反转或通过环氧化物开放/从 Ti 复合物分子内传递叠氮化物来合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.007