1-propenyl 2-acetylamino-6-O-benzyl-4-O-(2'-acetylamino-3'-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3-O-[(R)-1-(ethoxycarbonyl)ethyl]-α-D-glucopyranoside | 1104583-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-propenyl 2-acetylamino-6-O-benzyl-4-O-(2'-acetylamino-3'-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3-O-[(R)-1-(ethoxycarbonyl)ethyl]-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1104583-93-8
• 化学式: C₄₅H₅₆N₂O₁₃
• 分子量: 832.945
• InChiKey: MQUPNFRZVRYECV-XGSSCSOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  167.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propenyl 2-acetylamino-6-O-benzyl-4-O-(2'-acetylamino-3'-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3-O-[(R)-1-(ethoxycarbonyl)ethyl]-α-D-glucopyranoside 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1-propenyl 2-acetylamino-6-O-benzyl-4-O-(2'-acetylamino-3'-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-[(R)-1-(carbonyloxy)ethyl]-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含肽聚糖片段和气管细胞毒素（TCT）的二氨基庚二酸的合成及其生物学功能的研究。

  摘要：

  细菌细胞壁肽聚糖（PGN）是有效的免疫刺激剂和免疫佐剂。革兰氏阴性细菌和某些革兰氏阳性细菌的PGN包含中二氨基庚二酸（meso-DAP），最近我们已经证明细胞内蛋白Nod1是PGN受体，可以识别含DAP的肽。在这项研究中，我们实现了含DAP的PGN片段的合成，包括气管细胞毒素（TCT），GlcNAc-（β1-4）-（脱水）MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-的第一化学合成。 meso-DAP-D-Ala和DAP型PGN的重复单元GlcNAc-β1-4-MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-meso-DAP-D-Ala。对于PGN片段的合成，我们首先为正交保护的meso-DAP衍生物建立了一种新的合成方法，然后构建了糖肽结构。检查了这些片段刺激人Nod1的能力，以及Nod1对各种合成配体结构的识别的差异。结果表明，为了增强Nod1的识别能力，必须对iE-DAP的N末端进行取代，但是

  DOI：

  10.1002/chem.200801121
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl 2-acetylamino-6-O-benzyl-4-O-(2'-acetylamino-3'-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3-O-[(R)-1-(ethoxycarbonyl)ethyl]-α-D-glucopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到1-propenyl 2-acetylamino-6-O-benzyl-4-O-(2'-acetylamino-3'-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3-O-[(R)-1-(ethoxycarbonyl)ethyl]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含肽聚糖片段和气管细胞毒素（TCT）的二氨基庚二酸的合成及其生物学功能的研究。

  摘要：

  细菌细胞壁肽聚糖（PGN）是有效的免疫刺激剂和免疫佐剂。革兰氏阴性细菌和某些革兰氏阳性细菌的PGN包含中二氨基庚二酸（meso-DAP），最近我们已经证明细胞内蛋白Nod1是PGN受体，可以识别含DAP的肽。在这项研究中，我们实现了含DAP的PGN片段的合成，包括气管细胞毒素（TCT），GlcNAc-（β1-4）-（脱水）MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-的第一化学合成。 meso-DAP-D-Ala和DAP型PGN的重复单元GlcNAc-β1-4-MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-meso-DAP-D-Ala。对于PGN片段的合成，我们首先为正交保护的meso-DAP衍生物建立了一种新的合成方法，然后构建了糖肽结构。检查了这些片段刺激人Nod1的能力，以及Nod1对各种合成配体结构的识别的差异。结果表明，为了增强Nod1的识别能力，必须对iE-DAP的N末端进行取代，但是

  DOI：

  10.1002/chem.200801121