methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1.4)-2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1.4)-2,3,6-tri-O-benzyla-D-mannopyranoside | 1421280-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1.4)-2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1.4)-2,3,6-tri-O-benzyla-D-mannopyranoside
• CAS: 1421280-33-2
• 化学式: C₇₂H₇₈O₁₈
• 分子量: 1231.4
• InChiKey: PGGZCCFPFYGDTK-PSQBCZEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.33
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  181.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1.4)-2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1.4)-2,3,6-tri-O-benzyla-D-mannopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以85%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-Β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与挪威云杉半乳糖甘露聚糖有关的研究：化学合成，构象分析，NMR光谱表征和模型化合物的分子识别

  摘要：

  半乳葡甘露聚糖（GGM）是主要由甘露糖，葡萄糖和半乳糖组成的多糖。GGM是挪威云杉中最丰富的半纤维素（Picea abies），但也存在于亚麻籽，烟草植物和奇异果的细胞壁中。尽管在制浆和造纸业以及食品和医疗行业中已开发了GGM多糖的几种应用，但以前尚未报道过尝试合成和研究这种多糖的不同片段的尝试。本文描述了GGM核心三糖单元之一与不那么丰富的四糖片段的合成。此外，还对模型化合物进行了详细的NMR光谱表征，与天然GGM的光谱数据进行比较，使用小型模型化合物对多糖中发生的乙酰基迁移现象进行了研究，以及对四糖模型片段之间的结合进行了研究。并报道了半乳糖结合蛋白（毒素粘蛋白）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200510
• 作为产物：
  描述：

  thiophenyl 2,3-di-Ο-benzyl-4,6-Ο-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1,4)-2,3-di-Ο-acetyl-6-Ο-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1.4)-2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1.4)-2,3,6-tri-O-benzyla-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与挪威云杉半乳糖甘露聚糖有关的研究：化学合成，构象分析，NMR光谱表征和模型化合物的分子识别

  摘要：

  半乳葡甘露聚糖（GGM）是主要由甘露糖，葡萄糖和半乳糖组成的多糖。GGM是挪威云杉中最丰富的半纤维素（Picea abies），但也存在于亚麻籽，烟草植物和奇异果的细胞壁中。尽管在制浆和造纸业以及食品和医疗行业中已开发了GGM多糖的几种应用，但以前尚未报道过尝试合成和研究这种多糖的不同片段的尝试。本文描述了GGM核心三糖单元之一与不那么丰富的四糖片段的合成。此外，还对模型化合物进行了详细的NMR光谱表征，与天然GGM的光谱数据进行比较，使用小型模型化合物对多糖中发生的乙酰基迁移现象进行了研究，以及对四糖模型片段之间的结合进行了研究。并报道了半乳糖结合蛋白（毒素粘蛋白）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200510